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摘 要

BODIPY是一种具有良好光物理性质的荧光染料，其结构可以根据不同需要进行修改。当今社会科学的飞速发展产生了各种需求，其易于修改的特性也是它成为许多人的最爱的对象。可以将不同的取代基引入BODIPY中心骨架的每个取代位置。通过这种方法，可以根据人们的需要制备一系列具有不同的荧光发射和近红外吸收功能的染料。尽管近红外BODIPY染料的研究取得了重大突破，但仍然存在许多问题，例如合成困难，步骤也比较多，这也成为其不能进行商业化生产的一大阻碍。国内外在BODIPY类近红外荧光染料构效关系上研究还比较少,因此如何去解决BODIPY 衍生物结构对其性能的影响,对BODIPY荧光染料这种有着高量子产率等众多优点的荧光染料具有很重要意义^[1]。在社会生产和科学研究中，近红外BODIPY染料的水溶性与其密切相关。为了进一步提高其生物之间的相容性及细胞的渗透性如何将糖、肽等分子引入仍是这个领域科研工作者的关注重点和难点,更需要各个学科的相互融合。设计并合成具有光化学反应中光量子的利用率高、材料对光化学反应的稳定性更高及生物相容性更好的近红外BODIPY染料，在光理化BODIPY染料也具有良好的性能，对其的进一步研究有助于生物分子标记，药理分析，生物监测等很多方面都有着重要意义。

关键词：荧光染料；近红外吸收；衍生物

Synthesis and photophysical properties of organic semiconductor material BODIPY

Abstract

BODIPY is a kind of fluorescent dye with good photophysical properties, and its structure can be modified according to different needs. The rapid development of today's social science has created a variety of needs, its easy to modify the characteristics of it has become a favorite object of many people. Different substituents can be introduced into each substituent of the BODIPY central skeleton. By this method, a series of dyes with different fluorescence emission and near-infrared absorption functions can be prepared according to people's needs. Although the research of near-infrared BODIPY dye has made a major breakthrough, there are still many problems, such as the difficulty of synthesis and many steps, which also become a major obstacle to its commercial production. There are few studies on the structure-activity relationship of BODIPY near-infrared fluorescent dyes at home and abroad, so how to solve the influence of the structure of BODIPY derivatives on their properties is of great significance for BODIPY fluorescent dyes, which have many advantages such as high quantum yield. In social production and scientific research, the water-solubility of near-infrared BODIPY dye is closely related to it. In order to further improve its biocompatibility and cell permeability how to introduce sugar, peptide and other molecules is still the focus and difficulty of researchers in this field. Design and synthesis of a quantum of light in the photochemical reaction of material utilization rate is high, the light stability of the chemical reaction is higher and better biocompatibility of near infrared BODIPY dye, also has good performance in optical physics and chemistry BODIPY dye, the help for the further study of the biological molecular markers, pharmacological analysis, biological monitoring and so on many aspects is important.

Key words: dye; Near infrared absorption;

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 引言 1

1.1 研究背景 1

1.1.1 有机光电材料的发展背景 1

1.1.2 有机光电材料的主要应用 1

1.2 BODIPY的背景及优点 3

1.3 BODIPY类染料的官能化 4

1.3.1引入识别基团 4

1.3.2改善水溶性 4

1.3.3 增加共轭体系或者引入强吸电子基 4

1.3.4 接上溴元素或碘元素 4

1.3.5 合成聚合物 4

1.4 BODIPY探针的应用 4

1.4.1 离子探针 4

1.4.2 分子探针 7

1.4.3 荧光标记 7

1.4.4 光敏剂 8

1.5 BODIPY常用的合成方法 8

1.6 研究内容与意义 9

第二章 实验部分 10

2.1 实验器材 10

2.2 实验药品 10

2.3 实验过程 11

2.3.1 制备了3，5-二溴苯甲醛 11

2.3.2 制备3a 11

2.3.3 制备2a、2b 11

2.3.4 将3a和2a/2b分别偶联制备产品 12

第三章 结果与讨论 13

3.1 产量及主要影响 13

3.2光学特性及讨论 13

总结与展望 15

致谢 16

参考文献 17

第一章 引言

1.1 研究背景

1.1.1 有机光电材料的发展背景

当今的社会经济正在飞速发展，各行各业的迅速崛起导致对无机半导体器件在社会生产和生活中的需求和要求越来越高。然而，由于无机半导体器件的功能单一和一系列的缺点，其缺点和在生产和科研上的缺点与当前的需求有明显的矛盾，如何解决或寻找可替代的材料去避免掉这些缺点成为人们的重点关注方向。而有机材料在这个方面的极大优势这个时候便逐渐凸现出来。例如，有机光伏电池、有机发光二极管以及有机光电功能材料都有着很好的发展前景，而随着进一步的研究有机材料在新能源和信息存储方面的优势也表现了出来,较多的优点和较好的前景也直接导致它成为研究人员重点关注对象。

1.1.2 有机光电材料的主要应用

（1）有机发光二极管

有机发光二极管（OrganicLight-Emitting Diode，OLED），又称为有机电激光显示、有机发光半导体（OrganicElectroluminesence Display，OLED），指的是通过电场驱动的条件下，有机半导体材料和发光材料通过载流子注入和复合的方式达到发光目的的现象^[2]。 

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