论文总字数：14456字

摘 要

本课题主要研究内容为：氟环唑是一种三唑类杀虫剂，在生产氟环唑的一种工艺中，一种氯醇中间体脱水变成烯烃，产生一对顺反异构体，氯醇(1-氯-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-2-丙醇)脱水产生两种顺反异构体((Z)-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-3-氯代丙烯)和((E)-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)-3-氯代丙烯)，只有顺式才是我们需要的重要中间体，为了进一步合成氟环唑，如何将反式转化成顺式是本反应的重点与难点，对氟环唑的合成，提高其产率有重要意义。该课题关键问题在于选择何种催化方式才能使反式转换成顺式，包括光催化选用何种光，光的波长；催化剂催化选用何种催化剂和溶剂。除了现有文献所提供的几种方法外，还需要探索性的尝试。并且作为一项有关商业生产的研究工作，需要把成本和产率都考虑在内，同时选择的试剂应该尽量是环境友好的，以免整个生产过程不符合绿色化工的要求。

关键词：氟环唑; 氯醇脱水; 顺反异构体互相转化

Study on the Mutual Mechanism of the Cis - trans Isomerism of the Olefins

Abstract

The main research contents of this topic are: fluorazole is a kind of triazole insecticide. In the process of producing fluorocyclazole, a chlorophenol intermediate is dehydrated into olefins to produce a pair of cis-trans isomers (1-chloro-3- (2-chlorophenyl) -2- (4-fluorophenyl)-2-propanol) to produce two cis - trans isomers ((Z) -2- ( 4-fluorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -3-chloropropene) and ((E) -2- (4-fluorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -3-chloropropene), only cis is the important intermediate we need, in order to further synthesize the fluorocyclazole, how to transvert to cis is the focus of this reaction and the difficulty of the synthesis of fluorocyclazole Yield is important. The key question of this topic is to choose what kind of catalytic method to convert trans to cis, including what kind of light and light is selected for photocatalysis; what catalyst and solvent is used to catalyze the catalyst. In addition to the several methods available in the existing literature, there is a need for exploratory attempts. And as a research on commercial production, the cost and yield need to be taken into account, while the choice of reagents should be as environmentally friendly as possible to avoid the entire production process does not meet the requirements of green chemical.

Keywords: Fluorocyclazole; Chlor alcohol dehydration; Cis-trans isomerization

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 绪论 1

1.1氟环唑概述 1

1.2氟环唑合成路线 1

1.3氟环中间体研究意义 3

1.4顺反异构简介 3

1.5农药分子中顺反异构体的生物活性 4

1.6顺反异构化过程及机理 4

1.6.1光致异构化 4

1.6.2热异构化 4

1.6.3催化异构化 4

1.6.4顺反异构化研究中存在的问题 5

第二章 烯烃混合物转化 6

2.1实验部分 6

2.1.1实验仪器 6

2.1.2实验试剂 6

2.1.3 实验步骤 7

2.1.4液相色谱测定 7

2.2结果与讨论 7

第三章 顺反烯烃的分离 9

3.1分析原料烯烃有几种物质实验 9

3.2分离原料烯烃第一个和第二个点实验 10

3.3测第一个点和第二个点混合点及顺式干品液相色谱 10

3.4结果与讨论 10

第四章 反烯烃的转化 11

4.1实验分析与总结 11

致 谢 13

参考文献 14

附录 15

第一章 绪论

1.1氟环唑概述

氟环唑(Epoxiconazole)^[1]商品名欧搏,是一种新型、广谱、持效期长的三唑类杀菌剂, 被广泛应用于各行各业，它是由德国巴斯夫公司1983年开发。^[2]它的制剂通常是悬浮剂或者悬乳剂。它的作用机理比较复杂，在甾醇生物合成应用中C₁₄作脱甲基化酶抑制剂，同时还具有保护和治疗作用。它适应一系列农作物，如麦子，田油菜，大豆，瓜果等。在合理剂量下，对农作物非常安全，且不会有害。因为它对于农作物有安全、无药害等优点，所以在最优剂量下也被广泛应用。它是一种靠具有内吸性的，三唑类杀菌剂。它可以在短时间内被植株吸收，传递到植株被感染病菌部位，使感染部位迅速得到控制，很短的时间内让使感染部位停止感染，达到杀死病菌功效。它的作用机理比较复杂，其主要有效成分是生成了抑制病菌麦角甾醇，它能有效的防止病菌形成细胞壁。^[3]它的持续期效能达到40天之久，大大的降低了成本。目前，它还与其他类型的药物混合搭配使用，比如：它与醚菌酯、丁苯吗啉混合搭配，其效果非常显著，起到了很不错的经济效益。同时，国内外市场的认可度也越来越好，国内生产它的企业有几百家，可见它在杀菌市场未来的前进还是相当不错的。

1.2氟环唑合成路线

查阅现有的相关文献，^[3]有关氟环唑合成的路线有6条。其中一条合成路线如下：

(1)合成1-氯-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-2-丙醇

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