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摘 要

吲哚类化合物与环氧化合物的加成，通过光延反应，加入三苯基膦，偶氮二甲酸二异丙酯，反应得到吲哚类化合物的三元环，再通过加入甲醇，硼氢化钠或者氢化铝锂还原，最后再通过浓盐酸成盐，得到此次所要研究的最终产物，最终产率约为26.48％。光延反应此反应的特点是条件温和，产率高并带有构型翻转。硼氢化钠环氧的特点是反应较快，容易监测到结果。

关键词：吲哚类化合物；环氧化合物；加成；还原；吲哚类化合物三元环

Addition study indoles with an epoxy compound

Abstract

Indole compounds and the addition of epoxy compounds, through the Mitsunobu Reaction, join triphenylphosphine, azo 2 formic acid diisopropyl ester, the Reaction of indole compounds ternary ring, again by adding methanol, sodium borohydride or lithium aluminium hydride reduction, and then through the concentrated hydrochloric acid salt, get what the end product to be examined,eventually yield is about 26.48%. Mitsunobu Reaction of this Reaction is characterized by mild conditions, high yield and configuration. The characteristics of sodium borohydride epoxy reaction is faster, easier to monitor the results.

Keywords: indole compounds; epoxy compound; addition; reduction;Indole compounds ternary ring

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 前 言 1

1.1吲哚类化合物以环氧化合物 1

1.2原料 1

1.2.1 吲哚 1

1.2.2 5-溴吲哚 2

1.2.3 吲哚-5-甲酸甲酯 2

1.2.4 5-溴-7-氮杂吲哚 3

1.2.5 环氧乙烷 3

1.3 常规合成路线 4

1.4 研究路线 4

1.5课题关键问题及难点 5

第二章 实验部分 6

2.1 合成路线 6

2.2 实验仪器及原料试剂 6

2.2.1 实验仪器 6

2.2.2 实验原料及试剂 6

2.3 以吲哚为例的实验步骤 6

2.3.1 烯丙位加成 6

2.3.2 Mitsunobu Reaction 11

2.3.3 还原反应 13

2.3.4 成盐 13

2.4 以5-溴吲哚为例的实验步骤 13

2.4.1 烯丙位加成 14

2.4.2 Mitsunobu Reaction 15

2.5 以吲哚-5-甲酸甲酯为例的实验步骤 15

2.5.1 烯丙位加成 16

2.5.2 Mitsunobu Reaction 17

2.6 以5-溴-7氮杂吲哚为例的实验步骤 18

2.6.1 烯丙位加成 18

2.6.2 Mitsunobu Reaction 19

2.7 本章小结 20

第三章 结果与讨论 21

3.1 不同的底物得出的最终结果 21

3.2 实验结果后处理所采用的方法及主要的杂质 21

3.2.1重结晶 21

3.2.2主要的杂质以及除去 22

3.3 实验失败讨论 23

第四章 展 望 24

致 谢 25

参考文献 26

附 录 实验结果所得谱图 27

第一章 前 言

1.1吲哚类化合物以环氧化合物

吲哚类化合物的定义及其作用：在自然界中分布最广的杂环化合物就是吲哚类化合物，它作为农药、医药、染料和其它精细化工产品的中间体，应用的领域逐渐变得越来越广。例如：5-溴吲哚、吲哚-5-甲酸甲酯、5-溴-7-氮杂吲哚、6-硝基吲哚。吲哚类化合物作为一类重要的杂环衍生物生物碱,该类化合物的癌症治疗作用得到了普遍的关注。它具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗HIV多种生物活性。长时间以来,临床效果因其取得了满意的成功,越来越多到全世界化学研究者开始逐渐重视起来,并且合成了许许多多具有生物活性的化合物。吲哚及其衍生物是这类十分重要的杂环化合物。作为一种优选结构,吲哚类化合物广泛存在于很多有生物活性的天然产物和药物分子中。由于其重要的应用价值,吲哚类化合物的合成及其应用一直是有机化学研究的一个热点。

环氧化合物的定义：具有—C—C—结构的环醚。因为环氧环张力的存在具有较高的反应活性,和核试剂对酸敏感,与卤化氢、水、醇、胺、格氏试剂的反应和其他试剂,和开环,是合成β-卤代醇、1,2 -,聚醚二醇、β羟基胺和原材料、高醇是重要的有机合成中间体。可以用烯的催化氧化或过酸氧化法,也可以是由β-卤代醇与碱得到。例如:环氧乙烷和环氧丙烷。环氧乙烷又被称作氧化乙烯，它是一种最简单的环醚,在室温下是一种无色气体,当它为无色液体液体是需要温度小于10.7℃,带有乙醚的气味,它的蒸汽能造成眼睛和鼻粘膜较强的刺激性,非混相与水、醇、醚、化学性质非常活泼,能与许多化合物的加成反应在与空气形成爆炸混合物,爆炸极限3% ~ 3%(体积)。环氧乙烷是一种高毒性的物质,在空中津贴为100 PPM,吸入环氧乙烷麻醉可引起中毒。环氧乙烷是多才多艺的合成中间体。主要用于生产乙二醇,还可以生产乙醇胺,醚类,非离子表面活性剂,防冻剂,塑化剂,添加剂,香料，高能燃料和推进剂等。

现阶段，癌症发病率越来越高，已经成为人类健康的最主要的问题，,并成为世界上最大的公共卫生问题之一。尤其突出在我国，癌症发病率，癌症患者的死亡率已经成直线上升趋势。并且发病率，死亡率年年上升，作为发展中国家，并作为人口大国，发现治疗方法以及新的药物刻不容缓。

我所展开的研究关于吲哚类化合物与环氧化合物的加成研究，即合成吲哚类化合物的三元环。

1.2原料

1.2.1 吲哚

中文名：吲哚

英文名：Indole

别 称：氮杂茚;苯并吡咯等

化学式：C8H7N

分子量：117.1479

CAS登录号：120-72-9

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