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摘 要

本论文设计合成了10-硝基-苯并[de]苯并[4,5]咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮(1)和3-氯-10-硝基-苯并[de]苯并[4,5] 咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮(2)，并用质谱、红外、核磁共振氢谱、紫外可见光谱和荧光光谱进行了表征。通过对比这两个化合物的谱图，分析了在萘环4-位引入Cl取代基后对性能的影响。

关键词：1,8-萘酰亚胺衍生物，合成，表征，光学性能

Abstract: 3-Chloro-10-nitro-benzo[de] benzo[4,5]imidazo[2,1-a] isoquinolin-7-one(1) and 10-nitro-benzo[de] benzo [4,5] imidazo [2,1-a] isoquinolin-7-one (2) have been synthesized and characterized by melting point, IR, ¹HNMR, UV-Vis and fluorescence spectra. By comparing the spectra of these two compounds, the influence of introducing an electron-withdrawing group Cl in 4-position of naphthalene ring has been investigated.

Keywords: 1,8-naphthalimide,derivatives,synthesis,characterization, optical property

目 录

1 前言 ………………………………………………………………… ………4

2 实验部分 ……………………… ……………………………………………4

2.1 仪器 ………………………… …………………………………………… 4

2.2 化合物1和2的制备 ………… ………………………………………… 4

3 结果与讨论 ……………………… …………………………………………5

3.1 化合物1和化合物2的质谱分析 ………… …………………………… 5

3.2 化合物1和化合物2的氢谱分析 … ………… …………………………6

3.3 化合物1和化合物2的红外谱图分析 ………… ……………………… 7

3.4 化合物1和化合物2的紫外可见光谱分析 …………… ……………… 9

3.5 化合物1和化合物2的荧光光谱分析… ……………………………… 11

结论 …………………………………………………………………………… 12

参考文献 ……………………………………………………………………… 13

致谢…………………… ………………………………………… …………… 14

1 前言

1,8-萘酰亚胺类化合物是近年来受国内外研究学者关注的一类功能材料。此类材料最早在20世纪70年代就由于具有良好的耐光牢度、较高的荧光量子产率和分子易于修饰等优点^[1]作为荧光增白剂和荧光染料而广泛应用于醋酸纤维、聚酯、聚酰胺等产品的增白和着色^[2]。近年来，1,8-萘酰亚胺类材料在其他功能方面的应用成为科学工作者研究的热点，且成果层出不穷，如可作为DNA嵌入物质^[3]、抗癌^[4]、荧光分子探针^[5]、有机电致发光材料^[6-7]、生物材料、分子开关器件制备^[7]等领域。因此，对该类化合物的研究引起了国内外学者的关注^[8]。为此人们合成了一系列1,8-萘酰亚胺类物质。

基于以上用处，我们决定本论文设计合成了10-硝基-苯并[ de]苯并[4,5]咪唑[ 2,1-a]异喹啉-7-酮(1)和3-氯-10 -硝基-苯并[ de]苯并[4,5]咪唑[ 2,1-a]异喹啉-7-酮(2)，并用质谱，红外、核磁共振、紫外可见光谱和荧光光谱进行了表征。通过对比这两个化合物的谱图，分析了在萘环4位引入Cl取代基后对性能的影响。

2 实验部分

2.1 仪器

在Nicolet 170SX红外光谱仪上、4000-400 cm^-1范围内，以KBr压片测量红外光谱。在Avance Mercury plus-400 instrument核磁共振仪上，以TMS 作内标、DMSO-d6作溶剂测试核磁共振谱。Cary500紫外-可见-近红外分光光度计, 澳大利亚Varian公司。固体荧光光谱在F96-荧光仪上进行。

2.2 化合物1和2的制备

所有的化学试剂均为商业品，使用前未经纯化。

化合物1和2的反应途径（图1）：

图1. 化合物1和2的反应途径

10-硝基-苯并[ de]苯并[4,5]咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮(1)的制备：将1,8-萘酐(0.01 mmol)溶解在冰醋酸(50 mL)中，搅拌直到完全溶解，然后边搅拌边加入4-硝基邻苯二胺（0.01 mmol），混合物在102-103 ^oC进行回流。5小时之后，停止反应，用旋转蒸发器蒸去醋酸。接着，用30 mL蒸馏水稀释混合物，并加入3.0 mL盐酸(30%)。将以上混合物于60 ^oC保温1小时后冷却至50 ^oC，抽滤，洗涤得产物。最后，在室温下将产物1晾干。产率为84.50%。3-氯-10 -硝基-苯并[ de]苯并[ 4,5 ]咪唑[ 2,1-a]异喹啉- 7 -酮(2)的制备：用和化合物1同样的方法制得化合物2。只是用4-氯-1,8-萘酐 (0.01 mmol) 代替 1,8-萘酐（0.01 mmol）。产率为 83.77%。

3 结果与讨论

3.1 化合物1和化合物2的质谱分析

化合物1的质谱图示于图2中。

图2.化合物 1的质谱

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