4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯的合成工艺

论文总字数：11845字

摘 要

4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯在工业生产中占有重要地位，本文介绍了4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯的用途、合成方法和工业生产过程。并对各种合成方法的优缺点进行了比较。在偶氮染料的生产过程中，重氮化和偶合是两个主要流程和基本反应，可以用来染色和印花。有少数偶氮染料是氧化缩合的方法生产的，而不是由重氮盐的偶合反应形成的。由于合成偶氮染料的工艺简单、成本低、突出的染色性能等，使其无论在种类或数量已成为最大的一类工业染料。

关键词：苯磺酰氯，重氮化反应，偶合反应

Abstract: 4-dimethylaminophenyl azobenzene chloride plays an important role in industrial production. This article describes 4-dimethylaminophenyl azobenzene chloride purposes. Synthetic methods and industrial processes. And the advantages and disadvantages of various synthetic methods were compared. There is a method of oxidizing a few azo condensation produced. And not by the coupling reaction of the diazonium salt formed. So regardless of the type or quantity of a class has become the largest industrial dye.

Keywords: benzene sulfonyl chloride ,diazo-reaction ,coupled reaction

目 录

1 前言 3

2 偶氮染料的概述 4

2.1 发展历史 4

3 偶氮染料的合成 5

3.1 合成机理 5

3.2 合成方法 5

3.2.1 重氮化反应 5

3.2.2 偶合反应 6

4 工艺流程 6

4.1 生产工艺 6

4.1.1 反应式 6

4.1.2 流程简述 7

4.1.3 流程框图 7

4.1.5 质谱图 8

4.1.6 红外图谱 8

4.1.7 反应条件 9

4.2 工艺条件设计 9

4.2.1 正交试验的结果与分析 10

4.2.2 对正交结果的讨论 11

4.3 苯磺酰氯生产工艺中的问题 11

4.3.1 水解加料次序问题 11

4.3.2 蒸馏操作中存在的问题 12

5 用途与毒性 13

5.1 毒性机理 13

5.2 致癌问题 13

5.3 禁用 14

结 论 15

参 考 文 献 16

致谢 18

1 前言

偶氮染料是偶氮基两端连接芳基的其中一种有机化合物，是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于很多天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。在特定的条件下，它能分解产生20多种致癌芳香胺，经过活化作用能够改变人体的DNA结构，从而引起病变和诱发一些癌症。

1859年，J，P格里斯第一次发现的偶氮化合物，产生第一个偶氮染料——苯胺黄。偶氮染料有酸、碱、媒染剂、冰分散染料、活性染料，还有一些有机颜料。根据包含在分子的数目可分为单偶氮、双偶氮、三偶氮偶氮基团和更多的偶氮染料。以偶氮基染料的增加逐渐加深。

偶氮在染料中是形成基础颜色的一种物质，如果放弃了偶氮结构，那么绝大多数基于染料的颜色将无法生成。一些种类的偶氮染料结构可能会产生超过20种致癌芳香胺的分解物质的化学反应，欧盟禁止。这些品种的禁用偶氮染料占全部偶氮染料底5%左右,但不是所有的偶氮染料结构被禁用。

偶氮染料是国际环境保护的要求，必须检查的项目测试，以下三种方法：薄层色谱法（TLC）、气相色谱法和质谱法（GC-MSD）和高效液相色谱法（HPLC）。标准被查封的产品不得含有超过20种偶氮染料中间体，如果检测到一个，那么这是不合格产品，30ppm极限。偶氮染料市场现在是一个对各种染料的数量最大，含偶氮基的染料分子命名。对重氮化偶联反应的主要生产工艺和化学过程，反应过程和反应是由各种条件的影响。偶氮染料在由于合成过程中应用简单、成本低、突出的染色性能等，但将由芳香胺类化合物产生的致癌反应的，因此部分偶氮染料是被禁用的。

在染料分子的结构，通常含有偶氮基团（N=N）是一种偶氮染料。采用重氮化偶联反应，得到中间系统。由于其合成方法简单，变结构，这是一类种类最多的染料，合成染料的品种占50%，中的应用，包括酸、偶氮、直接的、积极的、阳离子染料类型。广泛应用于各种天然和合成纤维、染色和印花，也用于着色涂料、塑料、橡胶等。

基于偶氮染料含有偶氮基团的数量可分为：1）单偶氮染料，如酸性红G；2）对染料，如直接大红4B；3）多偶氮染料，如直接黑BN。溶解性可分为：a）水溶性染料，通常是指一个染料溶解在水中；2）不溶性偶氮染料、偶氮染料、和其他含有水溶性偶氮染料。

具有光致变色特性的偶氮染料，结合一点高分子膜后，可作为一种可重写光盘的记录介质。利用光的变色的原理，可以开发高密度、高容量的光存储元件。也可用于制备偶氮染料和金属配合物的三阶线性光学材料。此外，偶氮染料也用于液晶显示器，现代高新技术和生命科学领域的染料激光器中的DNA分子，如荧光标记。因此，我们真的愿意夸张地说，如果没有偶氮染料，染料行业将失去整个躯干。

用偶氮染料染色的衣服与人体皮肤长期接触后，会产生致癌的芳香胺化合物，身体会吸收这些化合物，成为人类疾病的诱发因素。发生一系列人体细胞的DNA结构和功能的变化和影响。

苯磺酰氯是一种无色油状液体，不溶于水，而溶于乙醇和乙醚，是一种用途广泛的化工中间体，广泛用于农药、染料、医药等领域，用来制作冰染料（如红色基B，红色基GL），也可以用磺胺类药物和试剂，用来做测试胶类。

苯磺酰氯是一种常见的磺化试剂，制备磺化酯，和砜。苯磺酰氯可以保护胺、吲哚和其它含氮官能团。其他芳基或烷基磺酰氯（例如，对甲苯磺酰氯、甲基磺酰氯）作为氨基保护基。碱和溶剂的选择取决于反应底物。磺化形成苯磺酰氯磺化酯和醇酯与羟基化合物，可以生成一个磺酸酯，磺酸酯生产是一个很好的离去基团。在氯化铝或氯化铁和其他影响下，苯磺酰氯与芳烃反应生成二芳基砜。随着催化剂如氯化钯的作用下，与苯硼酸反应，生成二芳基砜，苯磺酰氯的反应比直接效应产生的二芳基砜反应条件温和，收率也高。

2 偶氮染料的概述

2.1 发展历史

早在l834年．Mitseherlich就用氢氧化钾与硝基苯在乙醇溶液中进行反应，制得了偶氮苯。但是偶氮染料的产生并使用还是在1858年之后，经过重氮化反应制备出了偶氮染料。1863年，首例商品化偶氮染料Bismark Brown问世之后．偶氮染料开始了工业化生产。 1884，刚果红染料的合成，可以说是历史发展的一个重要里程碑。第一，用刚果红染料，不添加催化剂，印刷过程大大简化；第二，它可以是一种偶氮染料等不同结构得到不同的颜色；第三，其合成工艺非常简单，成本较低，大大的提高了染色的性能。

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