N,N-二[2-(4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成与表征

论文总字数：8531字

摘 要

以2-甲基苯并咪唑为原料，在重铬酸钾的氧化下得到2-甲基-4,5-咪唑二羧酸（1），以2-甲基-4,5-咪唑-二羧酸（1）作为原料，在浓硫酸催化作用下与乙醇酯化得到2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2），2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）再与N-（2-胺乙基）吗啉反应生成N,N’-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）。初步考察了物料比、反应温度、反应时间、催化剂等因素对反应和产率的影响。产品1-3结构经红外光谱、质谱、核磁共振等表征。

关键词：2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯，N,N’-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺，咪唑，吗啉

Abstract: 2-Methyl-4,5-dicarboxylic acid (1) was prepared by the oxidation of 2-methyl-benzimidazole by potassium dichromate. Diethyl 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylate (2) was synthesised by the esterification of 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (1) with ethanol. Then reaction of diethyl 2-methyl-imidazol-4,5-dicarboxylate (2) with N-(2-aminoethyl) morpholine to give N, N"-bis [2-(4-morpholinyl) ethyl]-2-methyl-1H-imidazol-4, 5-dicarboxamide (3). Influence of catalysts, reaction time, reaction temperature and amounts of reactants on yields of products was preliminarily investigated. Compounds 1-3 were characterised by ¹H NMR , IR and MS.

Keywords: diethyl 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylate, N, N"-bis[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2-

methyl-1H-imidazol-4,5-dicarboxamide, imidazole, morpholine

目 录

1 前言 3

2 实验部分 4

2.1 仪器与试剂 4

2.1.1 仪器 4

2.1.2 药品与试剂 4

2.2 K₂Cr₂O₇氧化2-甲基苯并咪唑制2-甲基-4,5-咪唑二羧酸（1） 4

2.3 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成 5

2.4 N,N ’-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成 5

3 结果与讨论 6

3.1 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成与表征 6

3.1.1 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成 6

3.1.2 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的表征 6

3.2 N,N"-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成与表征 8

3.2.1 N,N"-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成 8

3.2.2 N,N"-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的表征 8

结 论 11

参考文献 12

致 谢 13

1 前言

苯并咪唑是一种含有两个N原子的苯并杂环化合物，这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键，与金属离子配位以及发生疏水-疏水和π-π相互作用等^[1]。苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性,被广泛应用于医药、农药、防腐蚀等领域^[2]，特别是制备具有生物活性的化合物，具有抗癌、抗真菌^[3]、消炎、治疗低血糖和生物紊乱等功效， 在药物化学中具有非常重要的意义^[4]。

咪唑及其衍生物具有生物活性^[5-7]。例如，组氨酸中的咪唑基普遍存在于铜（II）活性中心，通过组氨酸中的咪唑基的桥联作用，形成具有重要生物功能的过氧化物歧化酶（SOD）^[8] 。另一方面，咪唑及其衍生物是一类优异的超分子合成子，咪唑上的氮原子既可以单齿或双齿配位的方式组装金属离子，又可作为氢键连接点进行超分子自组装^[9-11]。近年来，超分子化学家们不断地在咪唑基上嫁接其它官能团，如吡啶基和羧基等，进一步改善配体的电子构型和桥联、螯合配位的能力，并通过巧妙的超分子自组装合成具有多种功能特性和结构新颖的配位聚合物网络，成为近年来超分子配位化合物研究的热点之一。

杂环酰胺类化合物是一类具有良好生物活性的化合物，因其作用机制新颖、环境友好等特点在医药、农药等领域备受关注。目前该类化合物的分子设计及合成研究是农药创制的热点之一。

本文研究了以2-甲基苯并咪唑为原料，先合成2-甲基-咪唑-4,5-二羧酸，再合成2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯以及N,N"-二[2-（4-吗啉）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺。目前已有相关的文献报道了咪唑-4,5-二羧酸及其衍生物的合成^[12]，即以1H-咪唑-4,5-二羧酸为原料合成1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯，N,N"-二[2-（4-吗啉）乙基]-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的方法，本文采用了与之相似的方法。

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