氯虫酰胺碱中间体的合成工艺研究

论文总字数：30849字

摘 要

在以往的印象中，农药都是伴随着“剧毒”这个词一起出现。不可否认，很早之前我们大批量使用的农药和杀虫剂都是毒性高且杀虫效率低的，后来出现了有机氯，有机磷杀虫剂，他们的杀虫效率提高了很多，但是依旧没能摆脱毒性大的缺点。直到二十一世纪杜邦公司研发出一种新型杀虫剂——氯虫酰胺。这种杀虫剂拥有和以往杀虫剂完全不一样的杀虫原理，它通过和昆虫的鱼尼丁受体特异性结合，导致昆虫虫体抽搐、麻痹、停止进食、直到死亡。而对于哺乳动物甚至水生动物来说，他们的鱼尼丁受体的基因排列和昆虫的截然不同，使得氯虫酰胺可以对昆虫作用但是不能对哺乳动物作用。

氯虫酰胺的合成过程中必然存在一些重要中间体，而这些中间体的合成产率对总产率影响很大。我们旨在讨论通过何种实验方案能使中间体的合成成本最低，产率最高，为率虫酰胺工业化生产提供借鉴与参考，使企业的生产利润最大化，污染最小化。2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺由2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料合成的步骤主要有三部分：氯化、成环、开环。我们探索这三步的最佳顺序，以及最佳实验顺序中的最佳实验各项条件，设计出一种最优合成路线，使其合成收率高且合成成本低，反应可行性高，达到绿色化学的要求，成为工业生产的一种可行性建议。

关键词：杀虫剂，氯虫酰胺，重要中间体，最优合成，绿色化学

ABSTRACT

In the past impressions, pesticides were accompanied by the word "demonic". It is undeniable that pesticides and pesticides that we used in large quantities long ago are highly toxic and have low insecticidal efficiency. Later, organic chlorine and organophosphorus pesticides appeared, and their insecticidal efficiency improved a lot, but they still could not get rid of the disadvantages of high toxicity. Until the 21st century, DuPont developed a new insecticide, chlorantranil. This insecticide has a completely different insecticidal principle than previous pesticides. It specifically binds to the insect's fish nitin receptor, causing insect worms to twitch, paralyze, stop eating, and die. For mammals and even aquatic animals, the genetic arrangement of their nitinin receptors is quite different from that of insects. Makes chlorantranil can act on insects but not on mammals.

There are certain important intermediates in the synthesis of chlorantraniliprole, and the synthetic yield of these intermediates has a great influence on the overall yield. We aim to discuss the experimental scheme to minimize the cost of synthesis of intermediates. The highest rate provides reference and reference for the industrial production of insecticidal amide, which maximizes the production profit of the enterprise and minimizes pollution.

2-amino-5-chloro-N,3-dimethylbenzamide is synthesized from 2-amino-3-methylbenzoic acid as a raw material. There are three main steps: chlorination, ring formation, and ring opening. We explore the best sequence of these three steps, as well as the best experimental conditions in the best experimental sequence. An optimal synthetic route was designed to make it have high synthesis yield, low synthesis cost, high reaction feasibility, and meet the requirements of green chemistry, which has become a feasible suggestion for industrial production.

KEY WORDS: Insecticide，Chloranticide，Important intermediate，Optimal synthesis，green Chemistry

目 录

第一章 绪论 1

1.1世界及我国农药的现状及研究方向纵览 1

1.2 目前杀虫剂的种类及优劣 2

1.2.1有机氯类杀虫剂 2

1.2.2有机磷类杀虫剂 2

1.2.3有机氮类杀虫剂 2

1.2.4沙蚕毒素类杀虫剂 3

1.2.5特异性昆虫生长调节剂 3

1.2.6生物源杀虫剂 3

1.2.7其他类杀虫剂 3

1.3邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂概述 3

1.3.1 鱼尼丁受体 3

1.3.2 鱼尼丁受体激活类剂发展简介 3

1.3.3 鱼尼丁受体激活类杀虫剂的作用机理 4

1.4新型杀虫剂氯虫酰胺 4

1.5 氯虫酰胺碱中间体的合成路线 5

1.6 立体依据和主要研究内容 7

第二章 实验方法及实验过程 7

2.1实验方案的选择 7

2.2实验过程和实验数据 8

2.2.1 仪器与试剂 8

2.2.2 先氯化、再环化、再开环 9

2.2.3 先环化、再氯化、再开环 10

2.2.4 先环化、再开环、再氯化 10

2.3 实验结果与讨论 11

2.3.1 8甲基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的合成的合成 11

2.3.2 6-氯-8甲基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的合成 14

2.3.3 2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成 17

第三章 总结与展望 19

3.1总结 19

3.2展望 19

参考文献 21

附录 23

致谢 26

1. 绪论

众所周知，我国是一个人口大国，截止2019年5月25日，中国以1,395,380,000人口位列世界第一，而我国国土面积排行世界第三。同时不可忽视的是我国西北大部分土地都不适宜粮食大面积种植。那么我国是如何做到用不多的土地养活世界人最多的人的呢？主要原因有很多，一方面是杂交水稻等高产粮食的产量高，品种好，但另一方面保证其茁壮生长，稳定产出粮食的保障就是功不可没的农药以及杀虫剂^[1]。我国目前仍处于经济快速发展的时期，必然会有大量土地用于经济建设与发展，很难在扩大粮食种植面积来提高粮食产量。农药是我们对抗自然环境因素的一种手段，据统计，使用合适的农药可使农作物产量提高10%至20%^[2]。因此，农药及杀虫剂在提高粮食产量起到了举足轻重的作用。既然农药和杀虫剂在粮食生产方面具有不可替代的作用，那么研究农药和杀虫剂的成本及对植物本身的危害，和生产和使用过程中降低对环境的副作用就有了重大意义^[3]。

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