论文总字数：16381字

摘 要

本文通过4 步反应，设计合成出青霉烯酸关键中间体——2-苄基-4-甲氧基亚甲基-5(4)-恶唑酮（IV），该中间体可以与青霉胺反应生成青霉烯酸，为青霉烯酸硫醇金属离子半抗原的合成奠定基础。

以L-甘氨酸和苯乙酰氯作为原料，以丙酮作为溶剂，在氢氧化钠碱性条件下反应生成化合物I，产率较高，达90 %；以化合物I为原料与三氯氧磷，在DMF催化条件下，反应生成化合物II，产率为75 %。所有产物通过红外和氢谱进行表征分析，结果与预期结构一致。

以化合物II作为原料，以乙腈作为溶剂，在氢氧化钠碱性条件下反应生成化合物III，产率较高，达82 %；以化合物III为原料与硫酸二甲酯反应生成化合物IV，产率为78 %。所有产物通过红外和氢谱进行表征分析，结果与预期结构一致。

关键字：青霉烯酸；L-甘氨酸；苯乙酰氯；合成；表征分析

Key IntermeDiates in the Synthesis and Characterization of Penicillium Acid

Abstract

In this paper, we designed and synthesized the key intermediate of the synthesis of the key intermediate of the acid of 2-benzyl-4-methoxy methylene-5(4)- oxazolone (IV).The intermediate can react with the amino acid to form the acid, which lays the foundation for the synthesis of the half antigen of the metalion.

With L-glycine and acetyl chloride as the raw materials, acetone as solvent, the reaction of the compound I under alkaline conditions, the yield was higher, reaching 90 %; With the compound I as the raw material and the three Cl-P, under the DMF catalysis condition, the reaction compound II, the yield was 75 %.All the products were characterized by IR and hydrogen spectra, and the results were in agreement with the expected structure.

Using compound II as raw material and acetonitrile as solvent, the compound III was formed under alkaline conditions,The yield was higher, reaching 82 %;The compound IV was reacted with sulfuric acid two methyl ester to produce compound III with a yield of 78 %.All the products were characterized by IR and hydrogen spectra, and the results were in agreement with the expected structure.

Key words: arachidonic acid； L- glycine, acetyl chloride； synthesis,；characterization

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 重金属离子的分析方法 2

1.2 免疫分析技术概述 3

1.4 青霉烯酸的合成 3

第二章 2-苄基-4-二甲氨基亚甲基-5(4)-恶唑酮的合成与表征 6

2.1 前言 6

2.2 试剂和仪器 6

2.2.1 试剂 6

2.2.2 仪器 7

2.2.3 分析仪器 7

2.3 实验部分 7

2.3.1 化合物I的合成 7

2.3.1 化合物II的合成 8

2.4 结果与讨论 8

2.4.1 反应条件分析 8

2.4.2 结果表征 9

2.5 小结 11

第三章 2-苄基-4-甲氧基亚甲基-5(4)-恶唑酮的合成与表征 12

3.1 前言 12

3.2 试剂和仪器 12

3.2.1 试剂 12

2.2.2 仪器 13

2.2.3 分析仪器 13

3.3 实验部分 13

3.3.1 化合物III的合成 13

3.3.2 化合物IV的合成 14

3.4 结果与讨论 14

3.4.1 反应条件分析 14

2.4.2 结果表征 15

第四章 结论与展望 17

4.1 结论 17

4.2 展望 17

参考文献 18

致 谢 19

附 录 20

文献综述

重金属是一种污染物，大多指的是密度大于4.5 g每立方厘米的金属，它的性质属于过渡性元素，在环境和各种类型的工农业产品中都以不同的水平存在着。^[1]重金属大概有四十多种，常见的有金、银、铜、铁、铝、铅、锌、镍、锰、汞、福、钨、钻等，不仅有毒而且能长期存在，相反的，重金属并不是百害而无一利，像铜，锌，锰等少数重金属是生命活动的必需微量元素，但一些金属比如汞，铅，铬，福等会对人体造成很大的伤害。总而言之物极必反，人体中无论哪种重金属浓度超过一定的量都会对人体造成伤害。重金属不像有机污染物可以在环境中完全降解成相关的无害产物，重金属离子在环境中难以降解，只能通过有限的几种生物和化学修复途径或自律过程进行转化。^[2]将近一个世纪以来，随着化工、机械制造、矿冶、电子、仪表等工业的发展，大量的工业废气，废水未经深处理被随意排放，而其中就含有大量的重金属污染物。这就给环境带来极大的危害，造成水体，土壤的永久污染，进而威胁到生态平衡和生命的健康。虽然环境中的重金属浓度比较低，但是生物把自然界中的低浓度重金属，通过食物链的传递和累积达到高浓度，重金属在顺着食物链传递的过程中形成生物富集作用进入人体，因为环境中的各种物质进入人体后就会迫不及待的参与到循环更新的各项生命活动中去，这些物质中有一部分生命必需的物质就参加到生物体的组成中，而多余的那些非生命必需的物质就会很快被分解掉，然后随着代谢被排出体外。^[3-5]不容易被分解并随着代谢排出体外的重金属物质将长期停留在生物体内，形成残留物。如同当今热议的宿便，与其相比有过之而无不及，因为重金属更加难排出体外。例如，在环境中微生物想降解拿重金属汞离子并没那么容易，可谓无计可施，相反汞离子一旦被微生物激怒，将会性情大变，转眼变为毒性更强的有机汞化合物，到时候它的杀伤力将更大。在人体内重金属还是蛋白质和各种酶的天敌，当蛋白质和酶与重金属发生激烈的反应后，便会惨败从而失去活性，不仅如此，胜利者（重金属）还可能会在人体的某些器官中聚集，当在人体某些器官中积累到一定浓度后，会引起人体的中毒，这就严重的影响到人类的身体健康。重金属主要是通过污染饮用水、空气及食品最终威胁人们的健康。因此，为了人类的健康生活、社会的和谐发展，对环境中的重金属离子进行检测和鉴定从而进行一定的监测和净化是一项极其重要的工作。

随着目前科学的发展金属离子检测的方法有了新的进展，即使其以抗原-抗体反应的亲和性和特异性为基础的免疫检测技术来对重金属进行检测。这种免疫技术检测方法与传统的仪器检测方法相比，具有费用低廉，易操作，节省时间，方便携带以及可以进行现场检测等明显优势,于此同时这种免疫测定技术不仅富有良好的灵敏度，还具有优越的选择性。

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