相转移催化下4-甲氧基查尔酮的合成

论文总字数：7069字

摘 要

在氢氧化钾存在下，在相转移催化剂（十六烷基三甲基溴化铵）催化的条件下以苯乙酮与对甲氧基苯甲醛为主要反应原料，在异丙醇中合成了对甲氧基查尔酮。分别研究了反应中碱的用量，催化剂的用量，反应所用时间以及异丙醇的用量等因素对产率的影响，得到最终优化的反应条件。通过实验探究，得到的最终优化条件为：催化剂（十六烷基三甲基溴化铵）用量为0.01g，异丙醇的用量为10mL，边搅拌边滴加由1.68g氢氧化钾固体和20mL蒸馏水配置的溶液，使得n(苯乙酮)：n(对甲氧基苯甲醛)：n(氢氧化钾)=1:1:3，在40℃下反应18h，产率达到92%。

关 键 词：对甲氧基查尔酮，相转移催化剂，合成

Abstract: In the presence of potassium hydroxide, methyl Kitchar ketone was synthesized in isopropyl alcohol under the condition that the phase transfer catalyst (16 alkyl three methyl bromide) was catalyzed by acetophenone and methyl oxychloride formaldehyde as the main reaction material. The effects of the dosage of alkali, the time of reaction, the dosage of the catalyst and the dosage of isopropyl alcohol on the yield were studied, and the reaction conditions were optimized. Through the experiment, the optimum conditions are as follows: the catalyst (16 alkyl three methyl bromide) is 0.01g , the dosage of isopropyl alcohol is 10mL, side stirring side drops add by 1.68g potassium hydroxide solid and 20mL distilled water configuration solution, make N (acetophenone): N (to methoxy benzaldehyde): N ( Potassium hydroxide) =1:1:3, under 40 ℃ reaction 18h, the yield reached 92 % .

Key words: 4-methoxyl-chalcone, phase transfer catalysts, synthesis

目 录

1 前言 3

2 实验部分 3

2.1 仪器 3

2.2 药品与试剂 3

2.3 实验原理与操作 3

2.3.1 实验方法一 3

2.3.2 实验方法二 4

3 影响反应的因素与讨论 5

3.1 碱的用量对反应的影响 5

3.2 催化剂的用量对反应的影响 5

3.3 异丙醇的用量对反应的影响 6

3.4 反应时间对反应的影响 6

结 论 8

参 考 文 献 9

致 谢 10

1 前言

二苯基丙烯酮，亦称为查尔酮，是一种广泛存在于自然界中的黄酮类化合物，可以从植物的花、叶、皮、根等不同部位中提取得到，对于香料和药物等精细化学品的合成来说的是一种重要中间体^[1-5]。黄酮类化合物是一种低分子多酚类化合物广泛分布于植物体中^[6-7]。它在植物中以自由状态或糖结合的形式存在。查尔酮分子结构具有较大的柔性的特点，使得它能与不同的受体结合，因而具备抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡、解痉和抗寄生虫等生物活性及药理作用，它在治疗和预防人类衰老、肿瘤、心血管等疾病方面也具有重要意义^[8-12]。最近几年，有文献报道称查尔酮是一种是优越的有机非线性光学材料，原因在于它的共扼效应使其电子流动性非常好，且具有不对称的结构，可以作为光计算、光储存、激光波长转换材料。同时还可用作光化学中的液晶材料、荧光材料和光交联剂等^[13]。

本文主要研究在相转移催化剂（十六烷基三甲基溴化铵）催化的条件下苯乙酮与对甲氧基苯甲醛在不同碱量、不同溶剂量、不同催化剂量等条件下合成对甲氧基查尔酮的反应，通过优化反应条件获得较高的产率。相转移催化剂的反应活性高、反应条件温和、选择性好，与一些传统的合成方法相比较，具有反应成本低、反应速率快、产品收率高、反应更加充分、操作简单等一系列优点。

2 实验部分

2.1 仪器

AVATAR 360型红外光谱仪 AVANCE 400核磁共振仪

Sartorius 电子天平 显微熔点测定仪

SZCL-4B 智能磁力加热搅拌器 NICOLET iS50傅里叶变换红外光谱仪

2.2 药品与试剂

苯乙酮 上海凌峰化学试剂有限公司 AR

4-甲氧基苯甲醛 国药集团化学试剂有限公司 AR

异丙醇 上海久亿化学试剂有限公司 AR

氢氧化钾 南京化学试剂有限公司 AR

碳酸钾 上海凌峰化学试剂有限公司 AR

2.3 实验原理与操作

2.3.1 实验方法一

先在研钵中加入0.84g氢氧化钠和3.45g碳酸钾研磨成粉状，再加入0.60g的苯乙酮和0.68g的对甲氧基苯甲醛进行研磨，大约研磨20分钟成粉状则可停止反应。将混合物倒入水中，用水充分洗涤，抽滤，干燥后用无水乙醇重结晶，得到产物对甲氧基查尔酮，产率为50%左右。后因空气湿度较重，重现不了此实验，改为方法二，并对影响收率的因素进行分析讨论。

2.3.2 实验方法二

在100ml圆底烧瓶中分别加入1.20g苯乙酮，1.36g（摩尔比1:1）对甲氧基苯甲醛,0.01g十六烷基三甲基溴化铵和10mL异丙醇，至于带有加热装置的磁力搅拌器上，控制温度在40℃，边搅拌边滴加由1.68g氢氧化钾固体和20mL蒸馏水配置的溶液，反应18h。反应完毕后冰水冷却至固体全部析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，再次抽滤，晾干，称重，产率为92%，熔点为69.4~71.6℃。

红外光谱分析（IR，KBr压片）具有下列主要吸收峰(cm^-1): 1658 （C=O），1599，1577（C=C），1264（C-O-C）如图1所示：

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