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摘 要

本文根据羰基的亲核加成原理，以5-甲基糠醛为原料，尝试合成具有潜香的呋喃类席夫碱，并对这一类化合物的合成做出总结，并对其性能进行了表征。

在选择伯胺类化合物作为合成席夫碱的原料时，考虑到希望得到具有潜在实用价值的产物，选择使用氨基葡萄糖和一系列氨基酸来进行合成。5-甲基糠醛和氨基葡萄糖的反应，使用的原料为氨基葡萄糖的硫酸盐，在合成的过程中，分别尝试加入了有机碱、无机碱作为去质子化试剂。采用了甲醇作为溶剂，得到席夫碱产率较高。在后续的纯化过程中，由于该席夫碱受热易分解，是用柱层析法也会分解。导致了纯化的困难。最后采取了不良溶剂和良性溶剂组合析出固体的方法，得到了纯度较高的产物。另一类伯胺氨基酸在和5-甲基糠醛反应合成席夫碱得过程中，其反应程度极低，甚至于不发生反应。缬氨酸、天冬氨酸在我们的试验条件下是不与5-甲基糠醛反应的。我们分析了此类氨基酸的特点，总结了反应进行较为困难的原因，并且尝试给出了这一类氨基酸在实验条件下不和5-甲基糠醛发生反应的机理。并提出了改进的方案，依次做了新的试验尝试。得到了氨基酸和5-甲基糠醛合成的席夫碱。

最后，对提纯过的产物——5-甲基糠醛缩氨基葡萄糖席夫碱进行了红外光谱、核磁共振氢谱、质谱、DSC、XRD等性能的表征。

关键词：潜香化合物，席夫碱，5-甲基糠醛，氨基酸，氨基葡萄糖

SYNTHESIS OF FURAN TYPE PRECURSOR-AROMA COMPOUND

Abstract

Based on the principles of nucleophilic addition of carbonyl group, with 5 - methyl furfural as raw material, experimenting with synthetic potential of furan Schiff base, and give a summary of the synthesis of such compounds, and its properties have been characterized.

In choosing a primary amine compounds as raw materials for the synthesis of Schiff base, considering the product want potential practical value, choose to use glucosamine and a series of amino acid synthesis. The reaction of 5 - methyl furfural and glucosamine, the use of glucosamine sulfate of raw materials, in the process of synthesis, respectively in the organic alkali, inorganic base as a proton chemical reagent. Schiff bases were prepared using methanol as solvent, the yield is higher. In the subsequent purification process, because of the Schiff base heat decomposition, with column chromatography will break down. Led to the purification of the difficulties. Finally take the...Method, obtained the high purity of product. Another type of primary amine amino acid Schiff base was synthesized with 5 - methyl furfural process, the reaction degree is extremely low, even not to react. Valine, aspartic acid under the condition of our experiment is not reaction with 5 - methyl furfural. We analyzed the characteristics of this kind of amino acids, sums up the causes of reaction is relatively difficult, and to attempt to this kind of amino acids in the experimental condition is given with the mechanism of the reaction of 5 - methyl furfural. And put forward the improvement scheme, do a new experiment in turn. Get up...Amino acid and 5 - methyl furfural Schiff base.

Finally, the purification of product - 5 - methyl furfural shrinkage glucosamine Schiff base for the infrared spectrum, nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum, mass spectrum, DSC, XRD characterization of performance.

KEY WORDS: precursor-aroma compound, Schiff base, 5 - methyl furfural, amino acid, glucosamine.

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2呋喃类香料的研究进展 1

1.3香料的微囊化 2

1.4 5-甲基糠醛的发展状况 2

1.5 席夫碱的相关研究情况 3

1.5.1 席夫碱的合成及其原理 3

1.5.2席夫碱的发展状况 4

第二章 5-甲基糠醛缩氨基葡萄糖席夫碱的合成 5

2.1实验设备及实验药品 5

2.2实验技术路线 5

2.3实验过程 6

2.3.1实验一 6

2.3.2 实验二 7

2.3.3 实验三 8

2.3.4实验四 8

2.4 5-甲基糠醛缩氨基葡萄糖席夫碱合成实验的对比与优化 9

2.5 5-甲基糠醛缩氨基葡萄糖席夫碱的分离纯化 10

2.5.1试验一：重结晶法 10

2.5.2试验二：不良溶剂混合析晶法 10

2.6 5-甲基糠醛缩氨基葡萄糖席夫碱的表征 11

2.6.1 红外吸收光谱（FT-IR）表征 11

2.6.2 质谱表征 12

2.6.3 核磁共振氢谱1H-NMR表征 12

2-7 本章小结 13

第三章 合成5-甲基糠醛缩氨基酸席夫碱的实验 14

3.1 引言 14

3.2 实验的技术路线 14

3.3实验研究过程： 14

3.3.1 实验一：缬氨酸和5-甲基糠醛反应 14

3.3.2实验二: 5-甲基糠醛与天冬氨酸的反应 15

3.3.3实验三 15

3.3.4 实验四： 16

3.4 本章小结 16

第四章 全文总结 17

致谢 18

参考文献（References） 19

第一章 绪论

1.1 引言

随着人类生活水平的提高，香料在日常生活中扮演者越来越重要的角色。对于香料的研究也越来越深入，涉及的领域也越来越多，例如食品、化妆品行业等。呋喃类香料也指呋喃环香料，在几乎所有的食品香料中都存在呋喃环香料。添加呋喃环香料在食物中，以达到食物独特的风味。而且它是构成很多特殊的食品特征气味的重要微量组分之一。^[1]所以说，呋喃环香料是一种非常有价值的香料。

本文期望能够得到具有潜在食用价值的产物，糠醛是工业上生产呋喃类香料的主要原料之一。糠醛的衍生物——5-甲基糠醛是一种食品级的香料，因而本文选择了5-甲基糠醛作为原料。^[2]并且在其他原料的选择上，均是采用的食品级的原料——氨基葡萄糖以及氨基酸。5-甲基糠醛的活性位点主要是其呋喃环上的醛基，根据醛基的性质，较为容易和伯胺发生亲核加成的反应。^[3]因此本文设计了一系列伯胺与醛基亲核加成的反应尝试合成一系列席夫碱。并且据研究表明，席夫碱在医药方面有极为重要的应用，这也正契合了我们要合成具有潜在食品价值的产物的目的。

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