对苯二甲酰氯的合成

论文总字数：13475字

摘 要

对苯二甲酰氯作为一种重要的有机合成中间体，在化学合成中起着非常重要的作用，可以作为农药的中间体，也可以作为高聚物的载体。目前．国内生产对苯二甲酰氯所采用的工艺主要是根据所用氯化剂的不同种类，选用不同的方法进行合成，本文叙述了比较常见的几种合成方法：氯化亚砜法、五氯化磷法、三氯化磷法、光气法、酯氯化法、对二甲苯氯化法等。通过比较各类合成方法得知，氯化亚砜法具备突出的优势。该方法反应条件易于控制，且所得产物易于分离，反应进行的也比较完全。本文同时介绍了对苯二甲酰氯的生产现状及发展前景，对苯二甲酰氯具备广阔的市场前景，从环境和经济的方面来讲，近几年新发展的相转移催化技术更具有优势，它们使得反应温度进一步降低，自身价格也更加低廉。

关键词：对苯二甲酰氯；合成；氯化亚砜

Abstract: Terephthalic chloride as an important intermediate in organic synthesis, in chemical synthesis plays a very important role as intermediates pesticide can also be used as a carrier polymer. Currently. Domestic production of terephthalic chloride used in the process is mainly based on the use of different types of chlorinating agent, use of different synthesis methods, this paper describes the synthesis of several of the more common methods: thionyl chloride method, phosphorus pentachloride method, phosphorus trichloride method , phosgene method, ester chlorination method, chlorination of p-xylene and the like. By comparing various types of synthetic methods that thionyl chloride method has obvious advantages. This method is easy to control the reaction conditions, and the resulting product was easily separated, the reaction is relatively complete. This paper also describes the terephthaloyl chloride production status and development prospects, terephthaloyl chloride have broad market prospects, in terms of environmental and economic terms, in recent years, new technology development phase transfer catalysis has more advantages, they make the reaction temperature is further reduced, their prices are more affordable.

Keywords: terephthaloyl chloride , synthesize, thionyl chloride

目 录

1 前言 3

2 物化性质 8

2.1 对苯二甲酰氯的特性 8

2.2 毒理学数据 8

2.3 计算化学数据 9

2.4 贮存方法与应急处理处置方法 9

3 实验合成方法 10

3.1 氯化亚砜法 10

3.2 五氯化磷法 11

3.3 三氯化磷法 12

3.4 光气法 13

3.5 酯氯化法 13

3.6 对二甲苯氯化法 14

3.7 其他合成方法 15

4 实验部分 16

4.1 实验原料及试剂 16

4.2 实验仪器及设备 16

4.3 实验操作 16

4.4 结果与讨论 16

结论 18

参考文献 19

致谢 20

1 前言

对苯二甲酰氯简称TPC，为白色结晶状固体或针状固体，易溶于乙醇等有机溶剂，沸点为266^OC，熔点82^OC〜84^OC，在湿空气中能够发烟，在工业生产中具有非常重要的作用，可以作为农药的中间体，也可以作为高聚物的载体。目前对苯二甲酰氯在中国的年生产能力在5000吨左右，一部分对苯二甲酰氯被用作了研发药物中间体，也有个别公司企业将对苯二甲酰氯应用到癌症的治疗当中，并已取得了显著的效果。

关于对苯二甲酰氯的安全性可以概述为健康危害、环境危险。具体表现为健康危害：对皮肤的刺激与伤害尤为强烈。大量的吸入到喉部与肺部会引起极度不适，甚至会存在引发死亡的危险。造成这种原因主要是对苯二甲酰氯遇水分会被其引发化学反应从而放出大量的热，引起人体内组织器官的严重性损坏，造成器官衰竭，甚至死亡。环境危险：遇到明火会燃烧，放出二氧化碳、氯化氢等腐蚀性气体，对生态环境造成直接或间接的危害。此外，与强氧化剂可以反应，具有一定的腐蚀性。

若将对苯二甲酰氯和对苯二胺混合发生化学反应，则可生成一种高性能纤维芳纶1414，这是对苯二甲酰氯最主要的用途，一些医药高分子、化学合成中间体也可以由它来制取。在对苯二甲酰氯使用过程中，高性能纤维芳纶产业化进程在对苯二甲酰氯的产业化中起着至关重要的作用，芳纶1414又是高性能纤维芳纶重要的组成部分，可知，芳纶1414的开发与利用对提高国内的对苯二甲酰氯的产业的发展起着决定性作用。

对位芳纶全称是聚对苯二甲酰对苯二胺，简称对位芳香族聚酰胺纤维1414(PPTA)，自从20世纪末美国杜邦实现了对位芳纶产业化后，芳纶就被作为一种战略性物资而存在。仪征化纤、河北硅谷等公司企业投入大量人力物力，从实验室研究到工业化生产，付出了巨大的时间与精力，取得了技术性的突破进展，目前在国内防弹、土木工程、轮胎等产业中取得了极大的进步。

防弹衣，众所周知可以有效的抵挡子弹的伤害，保护人的生命安全，警察士兵大量装备，然而在芳纶未被开发之前，国内大多采用硬式防弹衣，这种防弹衣比较笨重，不利于部队的快速反应能力的需要，国内大多采用金属陶瓷作为防弹衣的材料，为了适应现代战争的需要，开发了芳纶此种软式防弹衣势在必行，它的优势是轻质薄软，防弹性能且又优于传统硬式，有效的提高了我国军队的作战能力，这种材料生产的防弹衣在国内很长一段时间内将不会被取代，具有广阔的市场前景。

在土木工程产品中，芳纶也起着举足轻重的作用，随着混凝土结构的损蚀这一问题被越来越广泛地关注，而芳纶就可以很完美的解决这一技术难题，我们尝试性地将芳纶包裹在钢筋混凝土的柱子上，发现可以很大程度的减少混凝土结构的损蚀，技术人员随即对这一方法进行了利用与推广，关于房屋结构避震性利用芳纶这一特性也得到了完美的解决。

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