苯甲酰氯的合成

论文总字数：9790字

摘 要

苯甲酰氯在工业生产中起着重要的作用，本文介绍了苯甲酰氯的用途、合成方法及工业生产过程。并对各种合成方法的优缺点进行了比较。合成方法有甲苯法、四氯化硅法、光气法等。甲苯法是工业上生产苯甲酰氯的常用方法，目前的制备装置会有不必要的产物且难以分离，需要优化；四氯化硅法也是一种常见的方法，不过由于产率低，多用于实验室；光气法产率不低，虽然光气原料难得及对设备要求高，但工业上也用到此方法，随着技术的提高以及设备的更新，光气法会受到重视。苯甲酰氯是非常重要的有机合成原料，是合成各种有机原料的中间体，普遍应用于农药、染料、医药、紫外线吸收剂等工业，此外还用于合成树脂、橡胶助剂。苯甲酰氯也是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。

关键词：苯甲酰氯，甲苯，合成

Abstract:Benzoyl chloride plays an important part in the industrial production, this paper introduces the use, the synthesis methods of benzoyl chloride and industrial production process. And the advantages and disadvantages of various synthesis methods are compared. Synthesis method with toluene, silicon tetrachloride method, phosgene method, etc. Toluene method is a common way to industrial production of benzoyl chloride, the present preparation device will have unnecessary products and difficult to separate, need optimization; Silicon tetrachloride method is a kind of common method, but because of the low yield, used in laboratory; Phosgene method production rate is not low, although rare phosgene materials and equipment requirement is high, but the industry also used this method, with the improvement of technology and equipment update, phosgene will be taken seriously. Benzoyl chloride is an important organic synthetic raw material, is the synthesis of various intermediates of organic raw materials, widely used in pesticide, dye, medicine, industry and so on ultraviolet absorbent, moreover is also used in synthetic resin, rubber additives. Benzoyl chloride is also important benzoyl and benzyl reagent.

Keywords:Benzoyl chloride, Toluene, synthetic

1

目录

1 前言 3

2 实验部分 6

2.1 苯甲酰氯的特性 6

2.2 实验原料及试剂 6

2.3 实验仪器及设备 7

2.4 实验合成方法 8

3 影响反应的因素 10

3.1 反应温度对反应的影响 11

3.2 反应时间对反应的影响 11

3.3 催化剂用量对反应的影响 11

结论 12

参考文献 13

致谢 14

1 前言

苯甲酰氯用于有机中间体^[1]，通常用于有机合成、医药和染料原料等工业，也可用于引发剂的制造，如过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。

从农药方面来说，苯甲酰氯是异恶唑硫磷的中间体，它是一种新型的诱导型杀虫剂。除草剂豆科威也由苯甲酰氯合成，通过苯甲酸制备2,5-二氯苯甲酸，再经硝化还原得到产品。还有防莠剂苯甲酸卤代吡啶酯、邻酰胺杀菌剂和合成等。

在医药工业上，苯甲酰氯可以合成苯甲酰甘氨酸，也称马尿酸，是医药合成方面的中间体。其合成方法是在NaOH溶液中由氨基乙酸和苯甲酰氯反应得到了苯酰氨基乙酸钠，而后用盐酸将其酸化而获得。将氨基乙酸溶于NaOH溶液中，在30摄氏度以下的条件下同时加入苯甲酰氯和氢氧化钠溶液，保持反应液一直处于碱性条件。加完后，搅拌30分钟。然后加入盐酸进行酸化直到pH为2，过滤得到粗品，然后用水重结晶，获产品。还有合成叶酸，该药物用于治疗贫血。叶酸的生产合成：起始是提取于肝脏浸出液。叶酸传统的合成路线是以硝基苯甲酸为原料经酰氯化、缩合、还原、环合而成。此工艺的弊端是生产成本高、流程长、收率低。还可合成其它医药，如胰功肽，胰腺外分泌功能诊断药。安定、去氧安定，是一种精神安慰剂。克冠萆，是抗缺血性心脏病药物。二甲氧苯青霉素，是一种抗菌素。盐酸普鲁卡因，是用于抗心律失常及局部麻醉药等^[2]。在染料工业，苯甲酰氯也发挥了重要作用，可用于合成各种染料。如分散黄SE -2GL、分散荧光黄FFL等染料。

苯甲酰氯也是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。在过氧化苯甲酰的生产中苯甲酰氯扮演了重要角色，过氧化苯甲酰用作为小麦粉专用添加剂，过氧化苯甲酰也称“面粉增白剂”，从“面粉增白剂”的表面上看，很容易产生过氧化苯甲酰在小麦粉中只有增白作用的观点，其实此种观点比较片面。小麦面粉中的过氧化苯甲酰所起到的作用不单是增白，也加快了小麦面粉成熟，使小麦面粉不容易发霉，小麦的产粉率从而得到提高，增加了经济效益。

其次是用于二苯酮的生产，以苯甲酰氯和CCl₄进行反应，然后通过水解而得到。然而在实验室中，通常使苯与苯甲酰氯在催化剂三氯化铝催化下反应制备而得。苯甲酰氯也可用于生产苯甲酸苄酯，是在三乙胺存在的条件下经由苯甲酸钠与苯甲酰氯共热并酯化而成，最终得到该产品。

它还可以被用于苯甲酰胺的生产，经过苯甲酰氯与氨反应而获得。先在反应装置中加入碳酸铵和氨水，经充分混合，并在40摄氏度以下滴入苯甲酰氯。混合30min，直到没有苯甲酰氯的气味产生为止。将粗品过滤、洗涤、水重结晶最后获得成品。苯甲酰氯还能用于生产苄基纤维素等的重要化工原料。同时，苯甲酰氯的深加工也有着重要作用。如：过氧苯甲酸的加工，开始以苯甲酰氯为初始原料合成过氧化苯甲酰，然后与双氧水反应而得到产物。过氧化苯甲酸氧化性强，是强氧化剂，它与乙烯合成的过苯甲酸乙酸乙酯可用作于双键数的测定、不饱和化合物分析。过氧苯甲酸叔丁酯用于制作高温硫化制品和硅橡胶；还有生产叔丁基过苯甲酸酯(TPB），是由过氧化叔丁基与苯甲酰氯缩合而得。苯甲酰氯与双(邻氨基苯基)二硫化物反应可加工成二硫化2, 2-二苯甲酰胺基二苯。主要用于二烯类合成橡胶和天然橡胶的塑解剂；苯甲酰氯对对，对-二苯甲酰醌二肟的生产也起着重要作用。主要用作丁基胶等等的硫化剂，抗焦烧性能好。

国内原制备苯甲酰氯的工厂有二十几家，有部分老板起初销售苯甲酸，后来也销售苯甲酰氯，销售总量能达到上万吨。但是据调查，由于采用小污染的路线来生产苯甲酰氯的利润并不可观，然而采用大污染的生产方法又会受到政府的限制，原料也在涨价，所以大部分厂家都选择停产。

剩余内容已隐藏，请支付后下载全文，论文总字数：9790字