论文总字数：8046字

摘 要

：由于稠环芳烃及其衍生物大都具有较强的荧光性，因而在其结构中引入各种反应性基团或一些其他的功能性的基团后，可以用于各种荧光检测分析，亦可以作为有机LED、机械致荧光变色材料一类的光电材料。本实验以傅克酰基化反应、麦克默里偶联反应和铃木偶联反应来合成2,3,6,7,10,11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘和2,3,6,7,11,12,15,16-八羟基四苯并[a,c,h,j]蒽这两种化合物并进行了表征。

关键词：稠环芳烃衍生物，合成，2,3,6,7,10,11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘，2,3,6,7,11,12,15,16-八羟基四苯并[a,c,h,j]蒽

Synthesis and Characterization of dibenzo[g,p]chrysen-2,3,6,7,10,11,14,15-octaol and tribenzo[f,k,m]tetraphen-2,3,6,7,11,12,15,16-octaol

Abstract: Since most of the polycyclic aromatic hydrocarbons and their derivatives have strong fluorescence properties, they can be used for various fluorescence detection and analysis by introducing various reactive groups or some other functional groups into their structures. They can also be used as photoelectric materials such as organic LED and mechanical fluorescent chromotropic materials. Dibenzo[g,p]chrysen-2,3,6,7,10,11,14,15-octaol and tribenzo[f,k,m]tetraphen- 2,3,6,7,11,12,15,16-octaol were synthesized by Friedel-Crafts acylation reaction, McMurray coupling reaction and Suzuki-Miyaura cross coupling reaction.

Key words: Derivatives of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Synthesis, dibenzo[g,p]chrysen-2,3,6,7,10,11,14,15-octaol, tribenzo[f,k,m]tetraphen-2,3,6,7,11,12,15,16-octaol

目 录

摘要 1

前言 4

1 实验部分 4

1.1 实验中运用的主要反应机理 4

1.1.1 傅-克酰基化反应机理 4

1.1.2 麦克默里反应机理 5

1.1.3 铃木偶联反应机理 5

1.2 2,3,6,7,10,11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘的合成及表征 5

1.2.1 仪器与试剂 5

1.2.2 实验步骤 6

1.3 2,3,6,7,11,12,15,16-八羟基四苯并[a,c,h,j]蒽的合成及表征 8

1.3.1 仪器与试剂 8

1.3.2 实验步骤 8

2 核磁谱图 9

2.1 1,1,2,2-四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯的核磁 10

2.2 2,3,6,7,10,11,14,15-八甲氧基二苯并[g,p]稠二萘的核磁 10

2.3 2,3,6,7,10,11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘的核磁 11

2.4 1,2,4,5-四(3,4-二甲氧基苯基)苯的核磁 11

2.5 2,3,6,7,11,12,15,16-八甲氧基四苯并[a,c,h,j]蒽的核磁 12

2.6 2,3,6,7,11,12,15,16-八羟基四苯并[a,c,h,j]蒽的核磁 12

结语 13

参考文献 14

致谢 15

前言

稠环芳烃因大量存在于石油和煤焦油中，故其来源十分的丰富。稠环芳烃及其衍生物可应用于染料、树脂、药物等。由于稠环芳烃与其衍生物大部分都具有荧光性，故其近年来被用于生物荧光分析，亦在有机光电材料方面有所发展。

因稠环芳烃及其衍生物大都具有较强的荧光,故而在其结构中,接上其它功能性基团或其它反应性基团后,就能够作为标记蛋白质、酶、核酸、碳水化合物及其单体的荧光探针,用于各种荧光分析测定。

有机发光材料因为具有更宽的发光选择范围与更高的发光效率，并且具有容易大面积成膜等性质，从而比传统的无机发光材料更具有发展空间。光致发光、电致发光、化学发光等方向都是属于有机材料发光领域的。

本文是通过使用傅-克反应，麦克默里偶联反应(McMurry Coupling)，铃木偶联反应等合成2,3,6,7,10, 11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘和2,3,6,7,11,12, 15,16 -八羟基四苯并[a,c,h,j]蒽并对其进行表征。

1 实验部分

1.1 实验中运用的主要反应机理

1.1.1 傅-克酰基化反应机理

在路易斯酸存在的条件下，让酰卤或者酸酐作为酰化剂，与芳香化合物进行的酰化反应。供电子基团取代的芳香环相比于吸电子基团取代的芳香环反应性更高，更容易反应。

第一步是在路易斯酸的条件下，卤代基的解离形成酰基碳正离子；

第二步是接下来的芳环亲电试剂进攻酰基正离子；

最后一步是电荷转移至卤族原子形成HX,而AlCl₃催化剂重新形成。

1.1.2 麦克默里反应机理

体系中生成的低原子价态的Ti作为活性中间体作用于底物，经历频哪醇偶联型的中间体，其中形成的O-Ti键非常稳定是进行本反应的关键。低温条件下进行该反应的话反应停留在频哪醇偶联那一步。

1.1.3 铃木偶联反应机理

零价钯催化剂与卤代芳烃发生氧化加成反应，生成R2-钯(Ⅱ)，再与碱反应后的产物和R1-硼酸与碱反应的产物发生置换，得到R1-钯(Ⅱ)-R2，然后还原得到R1-R2。

1.2 2,3,6,7,10,11,14,15-八羟基二苯并[g,p]稠二萘的合成及表征

1.2.1 仪器与试剂

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