论文总字数：26805字

摘 要

环状氮氧自由基是一种含自旋单电子的稳定自由基，且具有独特的抗氧化性能。由于自由基与其他化合物作用的能力，其已经在生物和物理领域应用多年。最开始的时候在细胞膜结构和功能的自旋示踪剂方面使用较多。然而，在过去的 15 - 20 年中，氮氧自由基许多其他的如：磁学还有催化性能，以及本研究中主要相关的生物学活性，也逐渐的在研究中被发现。

氮氧自由基一般情况下分为TEMPO（四甲基哌啶类氮氧自由基） 和 NIT（咪唑类氮氧自由基）两种。而这其中NIT类即咪唑类氮氧自由基同时拥有氮氧偶极（ N-O-）和氮氧自由基（N-O•），且制备相对简单，故成为近年来化学、药理、生命科学等诸多领域的研究热点。

论文内容介绍了氮氧自由基近年来的基本应用，通过液溴和2-硝基丙烷反应后锌粉还原得到了2,3-二甲基-2,3二羟基丁烷，用此双羟胺分别于对羟基苯甲醛、香草醛、丁香醛和1-芘甲醛反应后用高碘酸钠氧化得到不同的咪唑类氮氧自由基，对其进行了红外分析、质谱分析、XRPD分析和核磁共振氢谱分析。

将得到的化合物应用于视网膜母细胞瘤细胞，进行了MTT实验、细胞凋亡实验和活性氧实验检测化合物的抗癌效果。

关键词：氮氧自由基、生物活性、视网膜母细胞瘤

Abstract

（

Studies have found that cyclic nitroxide radicals are spin-of-electron-containing stable radical organic compounds with unique antioxidant properties. Because of their ability to interact with free radicals, they have been used for many years in the field of biophysics, and in the early days have been used as spin tracers to elucidate the structure and function of cell membranes. However, over the past 15–20 years, they have been found to have special magnetic properties, optical properties, and biological activity, and this compound has also received increasing attention from scientists.

Nitroxide radicals are generally classified into TEMPO and NIT(imidazole nitroxide radicals) . Among them, NIT possess both nitrogen-oxygen dipole ( NO-) and nitroxide radicals (NO•), and are relatively simple to prepare. Therefore, it has become chemical, pharmacological, and life sciences research hotspots in the field in recent years.

The paper introduced the basic applications of nitroxide radicals in recent years. After the reaction of liquid bromine and 2-nitropropane, the zinc powder was reduced to 2,3-dimethyl-2,3dihydroxybutane. Different imidazole nitroxides were obtained by this dihydroxylamine used with p-hydroxybenzaldehyde, vanillin, syringaldehyde, and 1-decanaldehyde,then oxidation with sodium periodate. Their infrared spectra, mass spectrometry analysis, XRPD analysis and HNMR were performed analysis. Hydrogen.

The obtained compound was applied to retinoblastoma cells, and MTT assay, apoptosis assay and active oxygen test were performed to examine the anticancer effect of the compound.

KEY WORDS:NIT、Biological activity、RB cell

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 引言 1

1.1 氮氧自由基 1

1.1.1 氮氧自由基的介绍 1

1.1.2 氮氧自由基的磁学性质 1

1.1.3 氮氧自由基的光学性质 2

1.1.4 氮氧自由基的催化性质 2

1.1.5 氮氧自由基的生物活性 2

1.2 视网膜母细胞瘤 5

1.2.1 视网膜母细胞瘤的介绍 5

1.2.2 视网膜母细胞瘤的治疗方法 6

第二章 氮氧自由基的合成与表征 8

2.1 实验试剂与仪器 8

2.1.1 实验试剂 8

2.1.2 实验仪器 9

2.2 对羟基苯甲醛氮氧自由基的合成1 9

2.2.1 2,3-二甲基-2,3-二羟胺基丁烷（二羟胺）的合成 9

2.2.2 对羟基苯甲醛氮氧自由基的合成 10

2.3 对羟基苯甲醛氮氧自由基的合成2与表征 10

2.3.1 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷的合成 10

2.3.2 对羟基苯甲醛氮氧自由基的合成 11

2.3.3 对羟基苯甲醛氮氧自由基的表征 12

2.4 丁香醛氮氧自由基的合成与表征 14

2.4.1 丁香醛氮氧自由基的合成 14

2.4.2 丁香醛氮氧自由基的表征 15

2.5 香草醛氮氧自由基的合成与表征 16

2.5.1 香草醛氮氧自由基的合成 17

2.5.2 香草醛氮氧自由基的表征 17

2.6 1-芘甲醛氮氧自由基的合成 20

第三章 氮氧自由基的RB细胞相关活性研究 22

3.1 实验试剂与仪器 22

3.1.1 实验试剂 22

3.1.2 实验仪器 23

3.2 RB细胞的CCK-8实验 23

3.2.1 CCK-8实验过程 23

3.2.2 实验结果与分析 24

3.3 RB细胞的凋亡实验 24

3.3.1 凋亡实验过程 24

3.3.2 实验结果与分析 24

3.4 RB细胞的ROS实验 25

3.4.1 ROS实验过程 25

3.4.2 实验结果与分析 26

总结 27

致谢 28

参考文献 29

引言

氮氧自由基

氮氧自由基的介绍

环状氮氧自由基是一种含自旋单电子的稳定自由基，且具有独特的抗氧化性能。由于自由基与其他化合物作用的能力，其已经在生物和物理领域应用多年。最开始的时候在细胞膜结构和功能的自旋示踪剂方面使用较多。然而，在过去的 15 - 20 年中，氮氧自由基许多其他的如：磁学^[1]还有催化性能，以及本研究中主要相关的生物学活性，也逐渐的在研究中被发现。

氮氧自由基一般情况下分为TEMPO 和 NIT两种[图1]。而这其中NIT类即咪唑类氮氧自由基同时拥有氮氧偶极（ N-O-）和氮氧自由基（N-O•），且制备相对简单，故成为近年来化学、药理、生物体方面等许多领域的研究热门。

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