论文总字数：20190字

摘 要

近几十年来，有机荧光材料因其分子结构种类多且易于改造、原材料易得便宜的特点，在有机发光二极管（OLED）、传感材料、太阳能电学、医学等领域都有大范围的应用，其中在固态照明和电子荧屏等显示照明领域应用最多，在学术研究与工业制造上都有大好的发展前景。

有机电致发光材料能满足人们的所有要求，例如自发光、便捷、反应迅速、大视觉、显示屏幕大、可由低压直流电激发、工艺方便、低功耗、材料便宜，还能实现显示器可变形可弯曲等优点，因此OLED也被誉为最理想和最具发展性的下一代显示技术。要让现存的电致发光技术成为市场上的主流产品，除了提高生产技术和革新机器的构造外，还需要新一代的高性能、低成本的有机电致发光材料的设计合成。

现在市场上的有机电致发光材料大多数是由多环的共轭有机化合物改造而成，例如：萘、蒽、苯并蒽、芘、苯并芘、咔唑、芴、二联苯、三联苯、1,4-二苯基丁二烯等。其中萘酰亚胺类共轭有机化合物在电致发光材料的性能上尤其出众，该类分子具有灵活的修饰方式、较强的刚性、较好的吸电子能力、原料成本低且合成方法简易。本论文基于萘酰亚胺基团设计出新型萘酰亚胺衍生物，用4-溴-1,8-萘酸酐与苯氨合成N-苯-4-溴-萘酰亚胺，再与吩噁嗪合成萘酰亚胺-吩噁嗪。通过核磁氢谱鉴定化合物结构，并通过紫外和荧光测试，研究其基本光物理行为。

关键词：萘酰亚胺；红色；荧光材料

Synthesis and Research of New Naphthalimide Red Fluorescent Materials

Abstract

In recent decades, organic fluorescent materials widely used in the fields of organic light emitting diodes (OLED), detection materials, solar electricity, and medicines have been widely used due to its diverse molecular structure, adaptability and low cost of raw materials.

Organic electroluminescent materials can meet all people's requirements, such as self-luminescence, convenience, quick response, large vision, large display screen, excitation by low-voltage direct current, convenient process, low power consumption, cheap materials, flexible display and other advantages, so OLED is also known as the most ideal and most developing next generation display technology. In order for the existing electroluminescent technology to become the mainstream product in the market, besides improving the production technology and innovating the structure of the machine, a new generation of high performance and low cost organic electroluminescent materials need to be designed and synthesized.

At present, most of the organic electroluminescent materials on the market are modified from polycyclic conjugated organic compounds, such as naphthalene, anthracene, benzanthracene, pyrene, benzopyrene, carbazole, fluorene, biphenyl, terphenyl, 1,4- diphenylbutadiene, etc. Among them, naphthalimide conjugated organic compounds are especially outstanding in the performance of electroluminescent materials. These molecules have flexible modification methods, stronger rigidity, better electron absorption ability, low raw material cost and simple synthesis method. In this paper, a new type of naphthalimide derivative is designed based on naphthalimide groups. N- benzene-4- bromine-naphthalimide is synthesized from 4-bromine -1,8- naphthalic anhydride and phenammonia, and then naphthalimide-phenoxazine is synthesized from phenoxazine. The structure of the compound was identified by 1H NMR, and its basic photophysical behavior was studied by UV and fluorescence tests.

Key words: Naphthalimide; Red; Fluorescent Material

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1引言 1

1.2有机电致发光材料的研究意义 1

1.3 有机电致发光的工作原理 2

1.4 有机电致发光材料的器件结构 3

1.5 有机电致发光材料的研究进展 4

1.5.1 空穴传输材料 4

1.5.2 电子传输材料 5

1.5.3 有机小分子发光材料 6

1.6 萘酰亚胺基团的特点及应用 7

1.6.1 萘酰亚胺基团的特点 7

1.6.2萘酰亚胺衍生物的应用 8

1.6.2.1 萘酰亚胺在OLED方面的应用 8

1.6.2.2 萘酰亚胺在荧光探针领域的应用 9

1.7 本论文设计思路和研究内容 11

第二章 萘酰亚胺-吩噁嗪的合成及性能研究 12

2.1引言 12

2.2 实验试剂和仪器 12

2.2.1实验采用的试剂： 12

2.2.2实验仪器： 12

2.3萘酰亚胺-吩噁嗪的合成 12

2.3.1 6-溴-2-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮的合成 12

2.3.2 6-（10H-苯噁嗪-10-基）-2-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮的合成 13

2.4 萘酰亚胺-吩噁嗪的性能研究 13

2.4.1 萘酰亚胺-吩噁嗪的核磁共振氢谱 14

2.4.2 萘酰亚胺-吩噁嗪的紫外吸收光谱 15

2.4.3 萘酰亚胺的薄膜荧光测试 15

2.5 本章小结 16

第三章 总结与展望 17

3.1 全文总结 17

3.2研究展望 17

致 谢 18

参考文献 19

第一章 绪论

1.1引言

近几十年来，有机电致发光材料已经在医疗、军事、通讯等众多信息传播、显示领域有着非常广泛的应用，已经成为现在国际研究的热门话题之一。有机电致发光的历史最早可追溯到1960年，一般所使用的有机电致发光材料是由多环的共轭有机化合物组成的[1]，主要以萘、蒽、苯并蒽、芘、苯并芘、咔唑、芴、二联苯、三联苯、1,4-二苯基丁二烯等作为主体材料，以蒽、丁省、戊省等为活化剂而制成的。最早的有机发光材料是只有一层的，仅仅只由一层单晶材料所构成。而这种材料的原材料十分昂贵且不易得，并且材料上的薄膜制作工艺十分复杂困难，导致当时的研究成果并不起眼。

1987年，柯达公司给有机电致发光技术带来了革新性的根本技术突破。Tang和Vanslyke采用超模技术，将ITO作为发光材料的正极，Alq3作为发光材料的发光层，三苯胺作为发光材料的空穴传输层，银镁合金作为发光材料的负极，做成了驱动要求不高、发光材料优异的双层有机发光材料，这是OLED技术革新的一个具有划时代意义的里程碑。

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