单环芳烃半抗原的设计与合成

论文总字数：16483字

摘 要

单环芳烃对环境和食品有很大的污染。邻苯二甲酸酯类（PAEs）是其中应用最广泛的。目前已发现有多种PAEs,具有致癌性。大量使用PAEs导致它广泛分布于环境中。由于PAEs化合物数量多、无处不在、结构相似、限量低，使得PAEs污染物的分析往往很困难，迫切需要可以筛选大量的样品和进行现场快速检测PAEs的新技术。本课题采用酶联免疫法来检测PAEs。对不具备免疫原性的小分子PAEs进行修饰改造合成半抗原，并与蛋白质偶联合成具有免疫原性的人工抗原，免疫动物产生抗体。通过半抗原在高分子微球上的固载，为PAEs的研究提供更加快速灵敏、简便经济的分离分析手段，给探索小分子化合物免疫分析技术的一些基本规律奠定基础，并且推动了研发快速灵敏的PAHs污染物的检测新技术。

关键词：单环芳烃；邻苯二甲酸酯类；半抗原；酶联免疫

The design and synthesis of a single ring aromatic hydrocarbon

Abstract

The monocyclic aromatic hydrocarbon is becoming the most serious pollutants to environment and food. Phthalic acid esters (PAEs)that one kind of the monocyclic aromatic hydrocarbon are widely used. Currently, multiple PAEs has been found are carcinogenicity. Extensive use of PAEs makes it widely distributed in the environment. Due to the large number of PAEs compounds, everywhere, similar structure, limit is low, making analysis of PAEs pollutants are often difficult, urgent need can screen large numbers of samples and for on-site rapid detection of PAEs with new technology. This topic using enzyme-linked immunoassay for detection of PAEs. PAEs does not have the immunogenicity of small molecules modified and admixed to haptens, and coupling with proteins into artificial antigen with immunogenicity, prompt animals to produce antibodies. Through the immobilization of the half antigen on the polymer microspheres, the study of PAEs provides a fast and sensitive method for the separation and analysis of the economy. It lays the foundation for exploring some basic laws of the immune analysis technology of small molecule compounds, and promotes the new technology for the detection of PAHs pollutants.

.

Keywords: monocylic aromatics; phthalic acid esters; hapten; enzyme-linked immune

目 录

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2 邻苯二甲酸酯类（PAEs）分类及应用 2

1.3邻苯二甲酸酯合成路线 3

1.3.1 4-氨基邻苯二甲酸二丁酯的合成并与牛血清蛋白进行对接 3

1.3.2 4-氨基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的合成并与牛血清蛋白进行对接 3

1.4 本文研究意义和主要内容 4

1.4.1 4-氨基邻苯二甲酸二丁酯合成路线 4

1.4.2 4-氨基邻苯二甲酸（2-乙基己）酯合成路线 4

1.4.3 分别与牛血清蛋白进行对接，进行免疫分析 4

第二章 4-氨基邻苯二甲酸二丁酯的合成并与牛血清蛋白进行对接 6

2.1 前言 6

2.2 实验部分 7

2.2.1 试剂 7

2.2.2 实验仪器 7

2.2.3 分析仪器 7

2.2.4 合成步骤 7

2.3 实验结果与分析 8

2.3.1 ¹H-NMR表征 8

2.3.2 紫外表征 9

2.4 实验小结 9

第三章 4-氨基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的合成并与牛血清蛋白进行对接 11

3.1 前言 12

3.2 实验部分 12

3.2.1 试剂 12

3.2.2 实验仪器 13

3.2.3 分析仪器 13

3.2.4 合成步骤 13

3.3 实验结果与分析 14

3.3.1 ¹H-NMR表征 14

3.3.1 紫外表征 15

3.4 实验小结 15

第四章 结论和展望 16

4.1 结论 16

4.1.1 4-氨基邻苯二甲酸二丁酯的合成 16

4.1.2 4-氨基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯的合成 16

4.2 展望 16

致 谢 17

参考文献 18

附 图 19

第一章 文献综述

1.1引言

单环芳烃是一类重要的有机化合物，邻苯二甲酸酯类（PAEs）是其重要的一类。1-4烷基链碳原子数的邻苯二甲酸酯常用于粘合剂、密封用品、墨水原料；烷基碳原子数在6以上的邻苯二甲酸酯类主要用作塑料改性剂和增强剂。它被普遍应用于食品包装材料、玩具、清洁剂、医用血袋和胶管、个人护理用品、润滑油等数百种产品中。

从前，人们普遍的认为邻苯二甲酸酯类毒性很低，在生物体内有很好的代谢，所以大量的生产和并使用，导致邻苯二甲酸酯类大量进入我们的环境。空气中的邻苯二甲酸酯类主要来自工矿企业通风管道排放的烟雾，在这些工厂周围100m到300m范围内的空气中都能检测出大量增塑剂。邻苯二甲酸酯类对水的污染主要来源于工厂生产和使用邻苯二甲酸酯类并排放污水进入环境中，鱼体中也检测到PAEs。人体的污染主要来自塑料用品和电器绝缘体。在医疗上，广泛存在于聚乙烯血浆存储袋中，邻苯二甲酸酯会从中释放进入血浆。因此邻苯二甲酸酯类在环境中有很大的残留量。

但是PAEs毒性并不是认为的那么低。在人体内，邻苯二甲酸酯起着类似雌性激素的功能，影响内分泌，进而大大降低男子精子数量并使精子运动能力低下，形态异常，严重的可能会导致睾丸癌，最终造成男子生殖问题。含有邻苯二甲酸酯的软塑料玩具如果放置很长的时间，就会导致邻苯二甲酸酯的溶出量超过安全水平，影响儿童的肝肾功能，也有可能可引起儿童性早熟。

剩余内容已隐藏，请支付后下载全文，论文总字数：16483字