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摘 要

半抗原是能够与其相互结合的抗体结合，并且能够出现抗原-抗体反应，但是它又无法单独激发人或动物体产生抗体的抗原。它没有免疫原性但是具有反应性的抗原。为了削减单环芳烃类对于人体和自然所带来的损害，设计与合成邻苯二甲酸类半抗原是本文的目的。本文是以4-硝基邻苯二甲酸作为合成原料，使其与2-乙基己醇发生酯化反应，再经与Fe粉还原，制备出邻苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原4-氨基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯（1a），再与戊二酸酐进行酰胺化反应，制备出第2种PAEs半抗原4-戊二酸单酰邻苯二甲酸（2-乙基己）酯（1b），最终得以制成邻苯二甲酸酯类半抗原的产品，并且对于产物邻苯二甲酸酯类半抗原的结构经熔点、¹H-NMR和MS表征。

关键词：邻苯二甲酸酯（PAEs）；单环芳烃半抗原；单环芳烃抗原；

Design and Synthesis of Phthalate Esters

Abstract

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A hapten is capable of binding to an antibody that binds to it, and can exhibit an antigen-antibody reaction, but it can not alone stimulate an antigen that produces an antibody in a human or animal body. It has no immunogenicity but is reactive with the antigen In order to reduce the damage caused by monocyclic aromatic hydrocarbons to humans and nature, it is the purpose of this paper to design and synthesize phthalic acid haptens. In this paper, 4-nitrophthalic acid as a synthetic raw material, with 2-ethylhexanol esterification reaction, and then with the Fe powder reduction, prepared phthalate (PAEs) hapten 4 (2-ethylhexyl) phthalate (1a), followed by amidation with glutaric anhydride to prepare the second PAEs hapten 4-glutaric acid monoacyl phthalic acid (2 (Ethylhexyl) ester (1b), and finally the product of phthalate hapten was prepared, and the structure of the product phthalate hapten was characterized by melting point, ¹H-NMR and MS

Key words: phthalate (PAEs); monocyclic aromatic hydrocarbon hapten; monocyclic aromatic hydrocarbon antigens；

目录

第一章 文献综述 1

1.1关于邻苯二甲酸酯类半抗原的设计与合成的前提概况 1

1.2邻苯二甲酸酯类的常见种类 2

1.3邻苯二甲酸酯类的检测方法 3

1.4邻苯二甲酸酯类半抗原的合成路径 4

1.4.1 4-硝基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯（I）的合成 5

1.4.2邻苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1a的合成 5

1.4.3邻苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1b的合成 6

第二章 实验的合成 7

2.1实验前言 7

2.2实验所需要用到的试剂 7

2.3实验所需要用到的实验仪器 8

2.4实验所需要用到的检测仪器 8

2.5本次实验的合成步骤 9

2.5.1 4-硝基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯（I）的合成实验的合成步骤 9

2.5.2邻苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1a的合成实验的合成步骤 9

2.5.3邻苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1b的合成实验的合成步骤 10

2.6实验最后的结果与相关分析 10

2.6.1 4-硝基邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯（I）的 ¹H-NMR表征 10

2.6.2苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1a的 ¹H-NMR表征 11

2.6.3苯二甲酸酯类（PAEs）半抗原1b的 ¹H-NMR表征 11

2.7实验小结 12

第三章 结果与讨论 13

3.1 合成化合物I的反应条件分析 13

3.2 铁粉还原制备半抗原1a的反应条件分析 14

3.3 半抗原的分子设计 14

3.4结论 15

致谢 16

参考文献 17

附图 18

文献综述

1.1关于邻苯二甲酸酯类半抗原的设计与合成的前提概况

近年来随着我国的持续发展，环境污染问题已经逐渐被社会重视起来，因为环境污染而导致的死亡已成为超过了其他许多导致人类死亡，被联合国列为导致人类死亡因素的四大主要因素中的重要一项，被社会以及公众愈加的关注起来^[1]。邻苯二甲酸酯类作为塑料工业最重要的塑化剂，他可以大幅度的增加弹性与延展性以及柔软度，所以被大面积的使用在数以百 计的产品中例如医用用品中的所料用品、玩具、食品的外包装材料、个人洗漱用品等一系列被人类广泛接触的产品^[2]。 因邻苯二甲酸酯类具有脂溶性，可以通过呼吸和饮食以及皮肤进入到到人体内，如果不慎到人体，便会迅速的在脂肪内积累，使邻苯二甲酸酯类在人体内的含量增加。

根据毒理学实验表明，邻苯二甲酸酯可以导致胚胎带有毒性并且畸形，影响激素的分泌，如果在人体内长期存在导畸形和癌变的机率会大大的增加。由于邻苯二甲酸酯类存在类雌激素的相关效用，并且具备毒性会引起男性内分泌紊乱，会增大睾丸癌的机率并且产生生殖问题。对于女性可以导致其性早熟。如果玩具中存在邻苯二甲酸酯的玩具或者儿童用品，不慎被婴幼儿放入口中或者误食，就会导致邻苯二甲酸醋的溶出并进入人体内，并且在奶粉生产过程中，乳液会与塑料材质的管道接触，或者会直接加装入触塑料材质的容器，从而使塑化剂进入到奶粉中去，导致儿童的肝脏和肾脏遭到损害，并引发儿童性早熟^[3]，对婴幼儿的身体造成不可逆的伤害。因此对乳粉中的塑化剂进行监测，对于保证婴幼儿的身体健康具有重要意义。目前世界各国都对婴幼儿遭受的邻苯二甲酸类塑化剂的侵害最为担忧，并且也是管控最严最为炙手的。

随着塑料物品的广泛使用和生产，邻苯二甲酸酯类化合物进入环境的速度与规模不断地扩大和加速，在全球范围内成为一种普遍污染物。针对此类现象和问题，全球主要国家和地区以及全球组织纷纷采取行动。与此同时作为邻苯二甲酸类塑化剂污染的重灾区和受害大国中国将其列入“优先控制污染物名单”。

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