手性羟基酸的合成研究

论文总字数：18303字

摘 要

经过多次尝试，本实验对关于手性羟基酸中的α-羟基酸的合成产生了更加深入的认识，随着化学技术的不断进展手性羟基酸的合成方法变的多种多样，其中化学法和生物法为主语的两种方法。生物法中对生物催化剂的选择比较苛刻，在很大程度上受要底物性质的制约，所以生物法在推广方面阻碍重重。化学法合成手性羟基酸成本较高，反应条件苛刻，但随着近年来合成条件的成熟，化学法得到了广泛的推广和应用。随着手性羟基酸的合成与其发展技术的不断成熟与完善，各种研究方法层出不穷且各具特效，成本的降低和产率的提高是人们关心的重点问题，这也必将是成为未来合成手性羟基酸的主攻方向。

本次实验主要分为三步，第一步为溴代反应，以α-棕榈酸为例，溴代反应较为剧烈，产生大量有害气体。实验中，我仔细控制温度，掌握好溴素的滴加速度，在反应装置中搭载氯化钙干燥管以减少有毒气体的排出；第二步为羟基取代反应，在该步反应中，实验要进行蒸汽浴回流，在得到粗产品后，我尝试了用石油醚洗涤和乙醇重结晶，以减少杂质提高产物纯度；第三步为手性羟基酸的手性拆分过程，本步实验，经过比较我选择了α-苯乙胺为拆分剂，本步反应对反应温度的变化以及α-苯乙胺的滴加速率要求较高。

关键词：溴素，三氯化磷，氢氧化钾，α-苯乙胺

Abstract

The experimental synthesis of chiral hydroxy acids α- hydroxy acids to make a thorough study of the synthesis of chiral hydroxy acids are mainly two chemical and biological methods. Biological method of biocatalyst choose more harsh, to a large extent governed by the nature of the substrate, so that biological formidable obstacles in the promotion. Chemical synthesis of chiral hydroxy acids higher costs, harsh reaction conditions, but with the recent synthesis conditions mature, chemical has been widely promoted and applied. With the deepening of its research, various methods are becoming increasingly sophisticated, reduce costs and increase the yield of the key issues will be the future synthesis of chiral hydroxy acids.

The experiment is divided into three steps, the first step of bromination to α- palmitic acid, for example, brominated reaction is more severe, producing large amounts of harmful gases. Experiment, I carefully control the temperature, master dropping bromine, calcium chloride in the reaction apparatus equipped with a drying tube to reduce the discharge of toxic gases; the second step is hydroxy substitution reaction, in this step, to conduct experiments Steam reflux, after obtaining a crude product, I tried washed with petroleum ether and recrystallized from ethanol to reduce impurities to improve product purity; the third step process for the chiral separation of chiral hydroxy acids, this step test, by comparison I chose α- phenylethylamine as resolving agent, the reaction to this step change in temperature dropping rate of reaction andα- pheny lethylamine higher.

Keywords：bromine；phosphorus trichloride；potassium hydroxide；α- phenylethylamine

目 录

第一章 引 言 1

1.1α-羟基酸的合成工艺研究 1

1.1.1手性合成的传统方法 1

1.1.2传统方法制备丙酮酸冰片脂 1

1.1.3α-羟基酸的合成 1

1.2α-长链脂肪酸中的溴取代反应机理 2

1.2.1关于烯醇式异构的反应机理 2

1.2.2关于烯醇式异构的反应机理 2

1.2.3烯酮式反应机理 3

1.2.4合金欢醇羟基的溴取代反应 4

1.3α-溴代长链脂肪酸的羟基取代反应 4

1.3.1α-羟基取代磷酸酯的合成通法 4

1.3.2α-羟基取代的磷酸酯类化合物的研究进展 4

1.3.3α-羟基长链脂肪酸的合成与应用 5

1.4 α-羟基酸的手性拆分 5

1.4.1（ ）-1-苯乙胺拆分（ ）-HBPA 5

1.4.2手性拆分剂的选择及研究进展 6

第二章 实验部分 8

2.1实验仪器 8

2.1.1 实验材料 8

2.2工艺优化的设计方案 9

2.2.1 实验合成路线研究 9

2.2.2文献中手性长链脂肪酸的合成工艺研究 10

2.2.3溴取代反应方案总结 11

2.3羟基取代反应 12

2.3.1 羟基取代反应过程 12

2.4 手性拆分 12

2.4.1拆分剂的选择 12

2.4.2 拆分实验操作 13

第三章 结果分析与讨论 14

3.1红外光谱解析 14

3.2.旋光度及比旋光度的测定 17

3.3数据总结 18

3.4展望 18

致 谢 19

参考文献 20

第一章 引 言

1.1α-羟基酸的合成工艺研究

剩余内容已隐藏，请支付后下载全文，论文总字数：18303字