蒽衍生物的合成研究

论文总字数：14621字

摘 要

蒽作为一种蓝色荧光材料，具有荧光性质，可以用作发光材料，比较常见的用途是闪烁计数器，还可以用来作为涂层用来吸收紫外光。因为蒽及其衍生物的光化学性质和物理性质在工业和化学等许多领域中都有着广泛的应用，所以在近几年的化学研究中，蒽及其衍生物的研究受到化学工作者们的关注。

本文主要介绍了9-氯甲基蒽的合成工艺研究及工艺路线的优化。在蒽的各类衍生物中，9-氯甲基蒽含有活泼的卤素官能团，它和其他受体的反应也较快，所以9-氯甲基蒽是实验首选的中间体，也是研究者们重要的研究对象之一。

关键词：9-氯甲基蒽；荧光；工艺优化

Synthesis of anthracene derivative

Abstract

Anthracene as a blue fluorescent material, a fluorescent properties can be used as a light emitting material, the more common use of scintillation counters can also be used as a coating for absorbing ultraviolet light. Because photochemical and physical properties of anthracene and its derivatives in many fields of industry and chemistry have a wide range of applications, so in recent years, studies in chemistry, anthracene and derivatives research by chemists" attention .

This paper describes the optimization of 9-chloro-methyl-anthracene synthesis process research and process route. In various derivatives of anthracene, 9-chloromethyl anthracene with a functional group reactive halogen, it and other receptor response is also faster, so experiment 9-chloro-methyl anthracene is preferred intermediates, as well researcher one of the objects are important research.

Keywords: 9- chloromethyl anthracene; fluorescence;Optimization

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引 言 1

1.1选题背景与意义 1

1.2 文献综述 1

1.3 9-氯甲基蒽的应用前景 2

1.4 课题关键问题及难点 3

1.5 课题思路 3

第二章 工艺路线优化 4

2.1 路线一 4

2.2 路线二 4

2.3 路线三 5

2.4 路线四 5

第三章 实验部分 6

3.1 实验仪器和试剂 6

3.1.1 实验试剂 6

3.1.2 实验仪器 7

3.2 第一步 还原反应 8

3.2.1 改变投料比进行实验 8

3.2.2 TLC点板图 10

3.3 第二步 9-氯甲基蒽的合成 10

3.3.1 TLC点板图 11

3.3.2 最终产物的基本信息 12

3.4 三氯甲烷代替甲苯 12

3.5 用草酰氯代替二氯亚砜 13

3.6 工艺路线比较 14

3.8 本章小结 16

第四章 结论与展望 17

致 谢 18

参考文献（Reference） 19

附 录 20

第一章 引 言

1.1选题背景与意义

随着科学的不断发展和进步，化学的重要性在我们的日常生活中越来越明显，工业的迅速发展，使大量的有害物质被排放到环境中，所以化学研究必不可少。在近几年的化学研究中，蒽及其衍生物的研究受到化学工作者们的关注，因为蒽及其衍生物的光化学性质和物理性质在工业和化学等许多领域中都有着广泛的应用。蒽具有荧光性质，可以用来作为发光材料，比较常见的就是闪烁计数器，也可以用来吸收紫外光，比如染料等等。而在蒽的各种衍生物中，9-氯甲基蒽是各个方面都较为合适的中间体，因此，9-氯甲基蒽是被重点研究的对象之一。

本文主要研究9-氯甲基蒽的最佳合成工艺、理化性质、合成路线等，但是9-氯甲基蒽在国内市场的供应很少，而且价格相对较高，所以本文使用先把9-蒽甲醛还原成9-蒽甲醇，再用9-蒽甲醇合成9-氯甲基蒽的实验方法。

1.2 文献综述

随着时代和科技的不断发展,有机电发光技术在不断发展，但是蓝色有机电致发光器件在色纯度、发光效率和使用寿命等方面还有待进一步的改进和提高。所以，研究蓝色有机电致发光器最重要的是找到有较好合成性能的蓝色发光材料。^[1]蓝色发光材料的能隙较宽，而经过研究表明，蒽的衍生物具有比较好的成膜性、稳定性和合适的在流子传输性，较为适合用作蓝色有机电致发光材料，所以蒽及其衍生物作为蓝色荧光材料而备受人们的关注。^[2]

蒽也可以用来作为荧光材料，而什么是荧光？荧光就是在激发态的状态下分子回到基态的过程中随着这个过程放射出来的一种光能，当分子处在单重激发态的最低震动能级的状态下，分子以很快的速度在去活化过程中发射一个光量子让它回到基态的这个过程就叫做荧光发射，而发射出来的光就是荧光。而荧光的产生又分为吸收辐射和激发态辐射两个过程。^[3]

蒽具有较高的荧光量子产率，也称做荧光效率，它的概念为有荧光性质的物质吸收了光以后发射出来的荧光光子数和吸收的激发光子数的比。^[4]在同样的浓度之下，荧光量子产率越大，物质所具有的荧光强度也越大，但是荧光量子产率通常都小于一，因为去活化过程中的激发分子还包含了飞辐射跃迁，所以在通常荧光检测的过程中，大多数荧光量子产率的值在0.1以上的一般都是有分析价值的荧光试剂或者其他有荧光性质的物质的。^[5]

而在化学研究方面，科学在不断进步和飞跃，分析化学面临了更多的挑战，为了更好的发展化学，研究化学,很多分析化学科研人员都在不断地研究和探索新的方法和技术。这些年来蒽及其衍生物备受关注。在二十世纪中后期, 关于蒽及其衍生物的研究的论文已经有大概38000篇, 其中关于蒽的光化学性质的研究就有4000余篇。蒽及其衍生物的研究受到如此重视的原因是其多方面的光物理和光化学性质在许多领域都有着广泛的应用。^[6]而本文所研究的9-氯甲基蒽是蒽的各种中间体中具有较为活泼的卤素官能团，而且与其他受体能较快反应的中间体，所以本文重点研究9-氯甲基蒽。

在研究9-氯甲基蒽的过程中，其用途和性质成为一个关键性的问题，蒽的光化学性质被广泛应用，蒽具有荧光性质，常被用作荧光材料，所以，朱建华（2007）在实验荧光分子探针设计中对荧光团蒽做了卤化修饰,合成了9一氯甲基蒽，在他的论文中提到，他认为活泼的卤代基团更有利于与受体分子联结。蒽的荧光量子产率高,是构造荧光传感器和荧光分子探针经常用到的荧光团。但是9-氯甲基蒽在国内很难买到，需要的话也要从国外的化学只要公司进口，所以比较麻烦，但是9-蒽甲醇的价格相较于9-氯甲基蒽而言较便宜，所以通过不断地实验验证，得到了一个比较理想的合成路线，就是用9-蒽甲醇合成9-氯甲基蒽的方法：就是用9一蒽甲醇和氯化亚砜作为原料,吡啶作为催化剂，在加入苯,在室温下反应十个小时,经过干燥,提纯等步骤,最后得到固体产品,这种方法操作简单、比较方便而且容易实行，得到的产率也较高。

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