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摘 要

高效TADF排放的基础上咔唑/三氟甲基衍生物，以咔唑作为供体，三氟甲基苯作为电子受体。三氟甲基苯和咔唑基在获得高的光致发光效率方面十分重要。三氟甲基苯衍生物是未知的，改变它们的三氟甲基个数以改变它们的化学键激发态，改变他们的电子性能^[1-3]。

本文设计合成了一系列基于咔唑的延迟荧光材料。研究了这些材料的化学结构，热稳定性，光物理性质，电化学性质。主要研究内容有：

（1）合成基于电子给体基团-9H-咔唑的延迟荧光材料9-（3,5-二溴苯基）-9H-咔唑，并研究其热稳定性，光物理性质和光化学性质。

（2）设计一条合成路线在-9H-咔唑上引入叔丁基，再将叔丁基咔唑与1-溴-3,5-双（三氟甲基）苯合成含有叔丁基的咔唑/三氟甲基衍生物，并研究其热稳定性，光物理性质和光化学性质。

（3）合成一系列基于-9H-咔唑和1-溴-3,5-双（三氟甲基）苯的衍生物，它们均可作为延迟荧光材料。并系统研究他们的分子结构对光物理性质和电化学性质的影响，以及衍生物上所连接的三氟甲基的个数对衍生物的光物理性质、电化学性质以及热稳定性的影响。

关键词：咔唑、三氟甲基、延迟荧光、电致发光

Delayed fluorescence material Based carbazole

Abstract

Efficient TADF emissions on the basis of carbazole / trifluoromethyl derivative, carbazole as a donor, trifluoromethylbenzene as an electron acceptor. Trifluoromethylbenzene and carbazolyl very important in obtaining high photoluminescence efficiency. Trifluoromethyl-benzene derivative is unknown, trifluoromethyl change their number to change their chemical bond excited state, changing their electronic properties.

We designed and synthesized a series of delayed fluorescence of carbazole-based material. Research on the chemical structure of these materials, thermal stability, photophysical properties and electrochemical properties. The main contents are:

(1) Synthesis based on electron donor group -9H- carbazole delayed fluorescence material 9- (3,5-dibromo-phenyl) -9H- carbazole, and to study the thermal stability, photophysical and photochemical properties of nature .

(2) Design of a t-butyl synthetic route introduced on -9H- carbazole, carbazole and then t-butyl-1-bromo-3,5-bis (trifluoromethyl) benzene Synthesis of tert-butyl carbazole containing azole / trifluoromethyl derivative, and to study its thermal stability, photophysical properties and photochemical properties.

(3) Synthesis of a series based on -9H- carbazole derivative and 1-bromo-3,5-bis (trifluoromethyl) benzene, which can be used as a delayed fluorescence material. And systematically study their molecular structure on photophysical properties and electrochemical properties, and photophysical properties, electrochemical properties and thermal stability of the number of the connected derivative of trifluoromethyl derivatives.

Keywords: carbazole, trifluoromethyl, delayed fluorescence, electroluminescence

目录

摘要 I

Delayed fluorescence material Based carbazole II

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1有机电致发光概述 1

1.2近年来电致发光材料的研究现状 1

1.3热激活延迟荧光材料的概述 2

1.4基于氟的荧光材料 2

1.5课题关键问题及难点 4

1.6本论文的主要研究内容 5

第二章 基于咔唑和三氟甲基的延迟荧光材料的合成及表征 6

2.1引言 6

2.2实验部分 7

2.2.1实验试剂和仪器 7

2.2.2中间体及目标化合物合成路线的设计 8

2.2.3中间体及目标化合物的合成步骤及结构表征 9

2.3小结 11

第三章 光物理性质的测定（性能与研究） 12

3.1荧光发射光谱 12

3.2.紫外-可见吸收光谱的测定 13

3.3延迟荧光性能测试 14

3.4电化学测试 15

3.5理论计算 16

3.6结果计算 16

3.7结论 17

第四章 总结 18

谢辞 19

参考文献 20

附录 21

附录1 21

附录2 22

附录3 23

附录4 24

附录5 25

第一章 文献综述

1.1有机电致发光概述

一般的有机致电磷光材料均含贵金属，这些贵金属均为不可再生资源，生产成本高，且生产过程中易产生环境问题。还有，由于这些配合物在有机溶剂中的溶解性差，时间长了会存在不稳定性，不适合湿法成膜。这些问题都制约了有机电致磷光器件的大规模应用。人们试图开发能替代这些配合物的不含贵金属的有机材料^[12]。

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