摘 要

二茂铁是由两个CP和一个Fe² 结合而成。它是一种类似夹心型的化合物。它的出现让化学界为之瞩目，促进了化学界的发展和进步。而且它的化合物十分的稳定，毒性小，很好修饰而且具有很好的氧化还原性质，所以被大家认为是十分具有潜力的抗肿瘤药物。多巴胺（DA）是一种神经传递素，研究表明，DA可以通过抑制血管内皮生长因子对肿瘤血管生成和免疫调节作用。本课题设计合成二茂铁硒醚-多巴胺衍生物并对对其中间物及产物进行化学表征，确定组成和结构及探讨相关性质。并且对生物活性进行评价。从而对它们的抗癌活性进行评价。根据实验数据和结果本课题合成的二茂铁硒醚-多巴胺衍生物能够抑制细胞繁殖、抑制血管生成从而最终抑制肿瘤生长。因此，该类物质可以用在抗癌药物方面。并且应用前景十分的广阔。

关键词 ： 二茂铁硒醚 抗肿瘤 多巴胺

Abstract

Two ferrocene is a two valent iron ion and two cyclopentadienyl anion knot synthesis similar sandwich type compounds, it appears that the chemical industry's attention, promote the development and progress of the chemical industry. And it's compound is very stable, low toxicity, good oxidation modification and has very good so the reduction properties are considered to be very promising anticancer drugs. Dopamine (DA) is a neurotransmitter, research shows that DA can inhibit vascular endothelial growth factor regulates tumor angiogenesis and immune. The design and synthesis of two ferrocene derivatives and selenides of dopamine - and the product which inFor chemical characterization, and discuss the properties determine the composition and structure. And to evaluate the biological activity. And evaluating the anticancer activity of them. According to the experimental data and the results of this subject for the synthesis of two ferrocene selenides - dopamine derivatives can inhibit cell proliferation, inhibit blood Guan Shengcheng ultimately inhibit tumor growth. Therefore, this kind of the material can be used in anticancer drugs. And the application prospect is very broad.

Keywords : Ferrocene selenide,antineoplastic , dopamine

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 二茂铁 1

1.2二茂铁和其衍生物的研究以及应用 1

1.2. 1　用于燃油添加剂 2

1.2. 2　用于液晶材料 2

1.2. 3　用于制药工业 3

1.3展望 3

1.4本文的研究目的与意义 3

第二章 实验部分 5

2.1 实验部分 5

2.1.1 材料、试剂与仪器 5

2.1.2 测试条件 7

2.1.3 合成原理 8

2.1.4 合成方法 8

2.2 结果与讨论 11

2.2.1 产物合成及核磁共振、质谱 11

2.2.2 L1的性质 13

2.2.3 L2的性质 14

第三章 生物实验部分 17

3.1 生物实验：L1、L2的细胞增殖-毒性实验 17

3.2 产物L1、L2抗癌活性性质探究 17

参考文献 19

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1 二茂铁

二茂铁是由两个CP和一个Fe² 合并而成。它是一种类似夹心型的化合物。它的出现让化学界为之瞩目，促进了化学界的发展和进步。它的分子式是(C₅H₅)₂Fe。它的分子量是186。它的外形有的是橙黄色的粉末样子的晶体，有的是橙黄色针状样子的晶体，还带有一股像樟脑味道的气味。它的熔点是173℃到174℃。它的沸点为249℃，它要温度达到100℃以上才能升华。它不能够被水溶解。它可以被一些有机溶剂例如甲醇，石油醚和乙酸乙酯等溶解。它的稳定性特别的优越和其他的物质相比较而言。在浓的硫酸中它可以被溶解。他还不能够被烧沸腾的烧碱和浓度极高的盐酸所溶解，同样也更加不能在其中分解。它进行取代反应比较简单。但是它进行加成就很不方便几乎不能。这些特点很像芳香族的化合物。所以它可以通过酰基化、金属化、甲酰化、磺化、烷基化以及配合体交换等反应来制出很多用途的二茂铁衍生物。^[1]。

1951年科学家Pauson和一些科学家成功合成出二茂铁以后，科学家们对二茂铁和它的衍生物的研究就没有停止过，并且不断取得进展。二茂铁的基团几乎没什么毒性。它的化学稳定性很好。它还具有很好的氧化还原性。它在化学性质方面还具有芳香性。它们的热稳定性很好，也是十分好的电子传递媒体，可使反应物活化或加快电子的转移速率^[2]。二茂铁的衍生物拥有很好的生理活性，可以用来抗肿瘤、杀菌、治贫血和抗炎等^[3]。容易发生取代反应而且又可以做为氧化还原的中心的二茂铁，可以在大多数溶液中很多次可以逆转的单电子的氧化还原。所以它是一种很好的修饰氧化还原的基团。它还能够做为一个探针，把它引到一些生物分子中然后就对它们进行识别和检测。它能够有这样的作用是因为二茂铁的衍生物具有电化学活性，当然也具有很好的生物活性才使它具有这样的功能。它在基因诊断中有着很重要的作用^[4,5] 。除此以外，它们在很多方面有着很多的应用并且有着十分广阔的前景。甚至在液晶和非线性光学功能材料方面也有很多的应用，并且前景也十分的广阔^[6]。

1.2二茂铁和其衍生物的研究以及应用

二茂铁的出现让化学界为之瞩目，促进了化学界的发展和进步。在很多方面加快了无机化学和金属有机化学发展的脚步。它的发现是化学发展史上的一个重要的节点^[1] ,而且对二茂铁和它的衍生物的研究从未停止，越来越多的用途在被挖掘出来，从而进行开发造福人类。 不同种类的二茂铁衍生物具有不一样的作用和功能，可以分成三个方面分别是：( 1)可以用在功能材料这方面，具体的例如作为半导体材料或者是超导材料同样也可以做为光敏剂，还有很多的应用方式在这个方面( 2)也可以用在有机化学反应这方面，例如可以做一些反应的催化剂或者是有机合成中中间体等等,( 3)在生物学方面也可以应用，可以是细菌活性药物或者是一些虫子的杀虫剂，又或者是生物学其他方面的应用^[2-3] 。 现在人们十分关注芳基上引入了卤素原子、含卤代烃基或磺酰基^{[ 4 ]} ,特别是含二茂铁的酰胺受体拥有的很好的电化学性质和对离子选择性。

1.2. 1　用于燃油添加剂

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