摘 要

席夫碱指的是含有氨基和活泼羰基的两个物质主要通过缩合反应形成的含有 C=N键的一类有机物，其中N原子所在的杂化轨道上具有孤对电子，这种结构使席夫碱在生物、医药和化学等研究领域具有比较重要的意义。在医药学方面，近年来由于席夫碱的结构及其生理活性而越来越被重视。多个研究表明氨基酸类、缩氨脲类、杂环类、腙类等席夫碱和它们的配体具有抑菌杀菌、抗病毒抗癌等效果。在催化方面，席夫碱及其配合物多用在聚合反应、不对称催化环丙烷化反应以及烯烃催化氧化方面。在分析化学领域，席夫碱可以检测和鉴别金属离子，并且结合色谱、荧光等分析方法可以对某些离子做到定量分析。在光致变色方面，许多共轭聚合物主链可视为扩展的生色团，它们表现出似染料的光物理性质。席夫碱染料一般可分为线性和V型，可以对大环分子如柱芳烃、葫芦脲、环糊精及杯芳烃实现pH调控的组装，在分子开关、分子机器和药物通道等方面有重要的研究和应用价值。

本文是将1,2-二溴乙烷和4-硝基苯酚在碳酸钾（缚酸剂）的条件下，反应生成化合物1；把亚硝酸和N,N-二甲基苯胺在低温条件下进行反应，生成化合物N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺；然后将反应生成的化合物1与2-氨基吡啶通过季铵化反应，生成化合物2；再将4-N,N-二甲氨基苯甲醛和化合物2反应生成化合物3b；最后将3b经过铁粉还原生成含有席夫碱的V型染料分子4b。

关键词：合成 葫芦[7]脲 V型染料 pH调控

Synthesis of V - type Schiff Base Dye

ABSTRACT

Schiff base refers to a class of organic matter containing C = N bond，which is synthesized by the condensation reaction between the two substances containing amino and active carbonyl groups， and has lone pair electrons on the N atom. This structure makes Schiff base in the biological, pharmaceutical and chemical research areas have a more important significance. In medicine, in recent years due to the structure of Schiff base and its physiological activity is paid more and more attention. Several studies have shown that Schiff bases Derivatized from mino acids, semicarbazones, heterocycles, hydrazones have antibacterial, antiviral and anti-cancer effects. In terms of catalysis, Schiff base and its complexes are used in polymerization, asymmetric catalytic cyclopropanation and catalytic oxidation of olefins. In the field of analytical chemistry, Schiff base can detect and identify metal ions, and combined with chromatography, fluorescence and other analytical methods can be quantitative analysis of certain ions. In the case of photochromic, many conjugated polymer chains can be regarded as expanded chromophores, which exhibit photophysical properties like dyes. Schiff base and its ligand can be divided into linear and V-type, It can be used for the assembly of macrocyclic molecules such as column aromatics, gourd, cyclodextrin and calixarene, and has important research and application value in molecular switch, molecular machine and drug channel.

In this paper, reaction between 1,2-dibromoethane and 4-nitrophenol in potassium carbonate (acid binding agent) produced compound 1; N, N-dimethyl aniline was nitrosylated in low temperature conditions to give N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline; and then the compound 1 reacting with 2-aminopyridine by quaternization produced compound 2; and then 4-N, N- Dimethyl aminobenzaldehyde reacting with compound 2 produced compound 3b; finally, 3b is reduced by iron powder to form a V-type dye molecule 4b containing Schiff base.

KEY WORDS：synthesis; cucurbituril; V-type dye; pH control

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.2席夫碱的反应机理与合成 1

1.2.1 席夫碱的反应机理 1

1.2.2席夫碱的合成方法 2

1.3国内外研究现状 2

1.4 研究的内容和意义 7

第二章　V型含席夫碱染料分子的合成与实验 8

2.1 引言 8

2.2 实验 9

2.2.1 实验试剂 9

2.2.2 实验仪器 10

2.3 合成原理 10

2.4 实验步骤 11

第三章 v型席夫碱染料分子的合成实验数据与分析 14

3.1实验数据 14

3.2 合成的反应过程以及后处理方法分析 18

3.2.1 合成化合物1的反应过程及后处理方法分析 18

3.2.2 合成3b的反应过程分析 18

3.2.3 合成4b的线路选择和电子转移机理分析 19

3.3 本章小结 20

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 22

参考文献 23

致谢 26

第一章 绪论

1.1 席夫碱

席夫碱是一类含有亚氨基(gt;C=N-)重要的含氮化合物，在1864年H.Schiff用苯胺、铜离子和水杨醛第一次合制成功，因此也称这个化合物为席夫碱(Schiff base)。席夫碱的物质结构比较特殊，特点是反应条件温和且可以灵活得挑选反应物。通过不同的给予基或取代基来改变反应物的电子，就可以构造出很多结构不同的席夫碱配合物，并且拥有不同的性能^[1]。

单从结构上划分，席夫碱可以分为单席夫碱、对称的双席夫碱、不对称的双席夫碱、大环席夫碱和席夫碱的聚合物等等；按不同的反应物取代基类型，席夫碱也可以分为水杨醛类席夫碱、磺胺类席夫碱、硫脲类席夫碱、氨基酸类席夫碱等等^[2]。亚氨基(gt;C=N-)杂化轨道上的 N 具有孤对电子，与大部分的金属离子可以进行配位或者共轭并形成稳定的配合物，配合物的元素种类可以有过渡金属、镧系元素、甚至锕系元素；另外单核、多核和异多核等结构类型的席夫碱配合物也被广泛研究^[3]。

1.2席夫碱的反应机理与合成

1.2.1 席夫碱的反应机理

Schiff base的合成本质是活泼羰基与氨基的亲核加成反应,但其中又涉及到加成、消除、重排等等。反应的机理是把胺类化合物作为亲核试剂，羰基化合物里带有正电荷的碳原子被有孤电子的氮原子进攻，通过亲核加成形成α-羟基胺类化合物，最后脱水形成席夫碱。

反应通式如下：

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