摘 要

酶在生物体中扮演着至关重要的角色，对生物体的新陈代谢起到了决定性的作用。酶跟大多数催化剂一样，也具有催化功能，它存在于生物界活细胞中，其催化功效比一般催化剂要强，且具有专一性，酶本质上是一种蛋白质。酶的催化功效要想正常发挥出来，必须拥有一个完整的酶分子的一级结构及空间结构。酶的活性在某些情况下也会丧失，如酶分子变性或亚基解聚。自从酶被国内外科学家发现是一类极为重要的生物催化剂以来，对于酶的研究一直是国内外学者的研究热点。随着酶分子的结构与功能的神秘面纱被科学家揭开、酶促反应动力学等研究的深入和发展，酶将更好的服务于生命科学研究。

自然界中天然酶的提取难度很大，且酶对催化条件要求苛刻，需要在温度适中，酸碱度恰当才能保证其活性得到最大的发挥。正是由于酶的这个特殊性质，使得酶在实际应用中受到了很大的阻碍。因此，国内外科学家致力于设计出一种叫做酶模拟物的小分子物质，酶模拟物相对于天然酶具有更宽的温度适应范围和pH值承受范围。自然界中许多天然酶存在金属活性中心，天然酶大部分是不对称结构，其金属离子之间的连接是通过氧原子来实现的。

因此本论文设计合成了一个不对称的苯酚配体，以对甲酚为原料,经过6步反应，最终合成2-[N,N-二(2-吡啶甲基)胺甲基]-6-[(2-四氢呋喃甲基)亚胺甲基]-4-甲基苯酚配体,产率85.5%。对这个配体进行了红外光谱和核磁共振氢谱表征。

关键词：酶模拟物 苯酚 配体合成 表征

ABSTRACT

Enzymes play an important role in organisms and play a decisive role in the metabolism of organisms. Like most catalysts, enzymes also have catalytic function. Their production pathway exists in living cells in the biological world. Their catalytic effect is stronger than that of ordinary catalysts. Enzymes are essentially a kind of protein. Enzyme catalysis must have a complete primary and spatial structure of the enzyme molecule in order to play its role properly. Enzyme activity may also be lost in some cases, such as denaturation of the enzyme molecule or subunit depolymerization. Since the discovery of enzymes as a kind of extremely important biocatalyst by scientists at home and abroad, the research on enzymes has been a hot topic of scholars at home and abroad. With the mysterious veil of the structure and function of enzyme molecule uncovered by scientists and the further development of enzymatic reaction kinetics, enzymes will serve the life science’s study better.

It is very difficult to extract natural enzymes from nature, and the enzymes require strict catalytic conditions. Enzymes need appropriate temperature and acidity to maximize their activity. It is because of the special nature of enzymes that the practical application of enzymes is greatly hindered. Therefore, scientists at home and abroad have devoted themselves to designing a small molecule substance called enzyme mimic, which has a wider temperature and pH range than natural enzymes. Many natural enzymes have metal active sites, and most of the natural enzymes are asymmetric structures. The connection between metals ion is realized by oxygen atoms.

Therefore, an asymmetric phenol ligand is designed and synthesized in this thesis 2-[N,N-bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-6-(2-tetrahydrofuranmethyl)iminomethyl-4-methylphenol (HL) were synthesized by six steps reaction using p-cresol as the starting material with a yield of 85.5%. Then, structure of the ligand was characterized by IR and ¹H NMR.

KEYWORDS: Enzyme mimic; Phenol; Ligand synthesis; Characterization

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 酶模拟物研究 1

1.2.1 磷酸酯酶和其功能模拟物 1

1.2.2 过氧化氢酶和其功能模拟物 3

1.3 选题思路 5

第二章 对甲苯酚分隔配体HL的合成与表征 6

2.1 引言 6

2.2 具体实验操作 6

2.2.1 实验药品和设备 6

2.2.2 合成实验 7

2.3 光谱表征 11

2.3.1 红外光谱表征 11

2.3.2 ¹H NMR谱 13

2.4 本章小结 15

第三章 结论与展望 16

参考文献 17

致 谢 21

第一章 文献综述

1.1 引言

自然界的生命进化是令人称奇的，自然界在千万年的的发展中，生物为了更好的适应这个变幻无常的生存环境，于是自发的产生了具有很好功效的物质：酶。酶具有优异的性能，相对于一般催化剂，酶对反应的效果更好。如能将酶很好的运用于工业生产中，必将是人类生产生活中的一大福音。这将有望解决催化反应中的污染和能耗问题，实现全绿色化的生产^[1]。在这个过程中酶扮演着举足轻重的角色，所以为合适的研究切入点：酶模拟物的研究与开发。相比于一般催化剂，酶的优点很多：如只需要一点点酶加入即可很大程度的增加反应速度。酶跟普通催化剂相比有着其特殊的性质，这些特质使得其比普通催化剂要更加受到学术界的喜爱：如酶催化性能高效，专一，且在很温和的条件下就能进行。当今酶的使用受到很多客观因素的限制，纯天然酶容易变性而导致失活、提纯分离困难、有着不菲的价格，对于运输和储存的要求极高，给实际运用带来了极大的限制，迫于现实中的大量需求，促使人们开发具有酶功能的模拟酶体系用于实际生产^[2]。

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