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摘 要

对氨基苯酚是一种重要的化工原料，它也是合成有机物的中间体。它的用途很广泛，例如医药、染料、橡胶及感光材料等很多不同的领域。它的合成方法有很多，本次实验我们采用对硝基苯酚氢化一步合成对氨基苯酚的方法，这个方法对对氨基苯酚的质量有提高，而且也减少了资源的浪费，降低了环境的污染程度。

在本次实验中，我们通过对催化剂，溶剂，反应温度等的选择做了对比实验，以找到最好的方法来合成对氨基苯酚。通过这些对比实验，我们最后选择了纳米镍来作为本次实验的催化剂，以乙醇—水作为溶剂，在90~100℃的温度及1.5~2.0MPa的压力下来完成本次实验。

关键词：对氨基苯酚；合成；催化剂；溶剂；反应温度

Abstract

P-aminophenol is an important chemical raw material, it is also an intermediate for the synthesis of organic compounds.It has a wide range of applications, such as medicine, dyes, rubber and photosensitive materials.There are a lot of ways to synthesize it. In this experiment, we use the method of hydrogenation of p-nitrophenol to synthesize p-aminophenol, which improves the quality of p-aminophenol and reduces the waste of resources. The pollution degree of the environment is reduced.

In order to find the best way to synthesize p-aminophenol, we made a comparative experiment on the selection of catalyst, solvent, reaction temperature and so on in this experiment.Through these comparative experiments, we finally selected nano-nickel as the catalyst, ethanol and water as the solvent, under the temperature of 90 ℃ and 1.5~2.0MPa pressure to complete the experiment.

Key words: P-aminophenol ;Synthesis; Catalyst; Solvent; Reaction temperature

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1对氨基苯酚的性质 1

1.2对氨基苯酚具有的用途 1

1.2.1 在医药行业中的应用 1

1.2.2 在染料行业中的应用 1

1.2.3 在橡胶行业中的用途 1

1.2.4 在其他行业中的用途 1

1.3对氨基苯酚的生产与市场 2

1.3.1 国际上对氨基苯酚的生产与市场 2

1.3.2 国内对氨基苯酚的生产与市场 2

1.4对氨基苯酚的合成方法 3

1.4.1由对硝基苯酚为原料制备对氨基苯酚 3

1.4.2由苯酚类化合物为原料制备对氨基苯酚 3

1.4.3由硝基苯为原料制备对氨基苯酚 5

第二章 实验部分 7

2.1 实验仪器与试剂 7

2.1.1实验仪器 7

2.2 催化剂的选择 8

2.2.1 纳米镍催化加氢 8

2.2.2 骨架镍催化剂 8

2.3 溶剂的选择 9

2.3.1 乙醇 9

2.3.2 水 9

2.3.3乙醇—水 9

2.3.4 甲醇 10

2.4 反应温度的选择 10

第三章 实验结果及分析 11

3.1 催化剂的选择 11

3.1.1 用纳米镍催化剂合成对氨基苯酚的结果 11

3.1.2 用骨架镍催化剂合成对氨基苯酚 11

3.1.3 催化剂的选择 12

3.2 溶剂的选择 13

3.2.1 乙醇作溶剂合成对氨基苯酚 13

3.2.2 水作溶剂合成对氨基苯酚 13

3.2.3 乙醇—水作溶剂合成对氨基苯酚 13

3.2.4 甲醇作溶剂合成对氨基苯酚 13

3.2.5 溶剂的选择 15

3.3 温度的选择 15

第四章 结论 17

致 谢 18

参考文献 19

第一章 文献综述

1.1对氨基苯酚的性质

对氨基苯酚（简称PAP），分子式为C₆H₇NO，分子量为109.12，外观为白色或者是棕色片状，还有的为针状的结晶，最好的状态为白色的晶体。它是有毒物质，有强还原性，它容易被氧化，容易溶于热水、碱液之中，微溶于水。对氨基苯酚的化学性质很活泼。它不仅有弱酸性，而且也有弱碱性，是一种两性化合物^[1]。

1.2对氨基苯酚具有的用途

1.2.1 在医药行业中的应用

我国的对氨基苯酚在医药行业之中的应用特别广泛，我国很重视其在医药行业中的应用^[2]。它不仅可以合成扑热息痛、扑炎痛等散热止痛的药物，而且也可以合成维生素B1、复合剂烟酰胺等药物，这些药物很常用，所以实用性很强。而在这些由对氨基苯酚合成的药物之中中，扑热息痛的消费量是最大的，是最受到人们好评的药物。扑热息痛被认为是解热止痛的上乘的药物^[3]。在1970年，人们发现使用常见的退热止痛药会在人体内分解成有毒的物质，这引起了人们极大的恐慌，因此，很多发达国家已经禁止生产并使用这些分解有毒物质的药物了，所以扑热息痛受到了人们的欢迎，极大的提高了其销量。

1.2.2 在染料行业中的应用

在染料行业内，我国主要使用对氨基苯酚来合成硫化染料、毛皮染料和偶氮染料等传统染料^[4]。例如5-氨基水杨酸，它是可以用作制备染料的中间体。由于传统染料的不普及，所以对氨基苯酚在染料行业的生产量较少。在该行业中我们可以做出一些创新，以此来提高对氨基苯酚的销售量，扩大对氨基苯酚的生产规模。

1.2.3 在橡胶行业中的用途

对氨基苯酚的另外一个的重要应用是合成对苯二胺类的防老剂，这些产品是使用于子午线轮胎产品的配套防老剂，而这种轮胎的销售量很好，很有发展前途，可以增大对氨基苯酚的生产量和使用量^[5]，也是目前大家购买量很大的、让人们很放心的防老剂，它将逐步取代传统类的、功效较低的防老剂而成为今后主要的橡胶防老剂，因此，随着橡胶产业的发展，对氨基苯酚的销售量也会逐步增多。

1.2.4 在其他行业中的用途

对氨基苯酚可用于合成化学试剂、麻醉剂等，而且也可以作为照相显影剂，这可以提高相片的质量与显影功效^[6]。随着精细化工与社会的发展，对氨基苯酚的其他用途仍然在不断的开发及应用之中。

从我们上面列出的的几点用途来看，目前我国对氨基苯酚合成的产品主要还是应用在医药行业之中，其他的领域使用效率还不广泛，我们国家应该积极研制并开发新的由对氨基苯酚合成的产品，用来拓宽对氨基苯酚的市场范围，以扩大对氨基苯酚在我国的使用范围和使用量。因此，对氨基苯酚的开发利用的前景很好，我们应该大力发展^[7]。

1.3对氨基苯酚的生产与市场

1.3.1 国际上对氨基苯酚的生产与市场

对氨基苯酚的生产在国际主要集中在一些发达国家当中，他们的生产工艺与技术都是先进优秀的，其中在这些发达国家中，美国生产对氨基苯酚的的产量是最大的。据报道，在二十世纪初，其生产能力已经达到了将近十万吨的产量^[8]。国际上对氨基苯酚的生产方法主要采用催化氢化和电解还原法这2种工艺方法，其他方法还在不断改进和创新中，用这两种方法得到的产品质量比较高。

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