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摘 要

本课题主要研究吡嗪类化合物与有机酸形成共晶，力争得到可以得到可运用与产品中的吡嗪有机酸共晶产物。除此之外，同时探究了吡嗪类化合物配体与不同有机酸配体形成共晶的影响因素。

本文选用氨基取代、氢原子活性较强的吡嗪作为原料：2-氨基吡嗪与不同的有机酸进行共晶潜香的研究开发。共得到了有效的105组晶体数据，由于数据数量庞大，先通过比较晶体与原料的熔点差别进行初步筛选。^[1]通过傅里叶红外吸收、X-射线单晶衍射进行结构确证，最终确定了7组数据的成功性。

关键词:卷烟；吡嗪；香料；有机酸；共晶

Study on Eutectic Crystallization of 2-Aminopyrazine

with Organic Acids

Abstract

The aim of this study is to study the formation of pyrazine compounds and organic acids, and to obtain the eutectic products of pyrazine organic acids. In addition, the factors affecting the eutectic formation of different pyrazine ligands and organic acid ligands were also explored.

In this paper, 2-aminopyrazines with different organic acids were used as the raw materials for the eutectic latent fragrance development.A total of 105 sets of effective crystal data were obtained. Due to the large amount of data, preliminary screening was conducted by comparing the melting point differences between crystals and raw materials.^[1] the structure was confirmed by Fourier infrared absorption and X-ray single crystal diffraction, and the success of 7 groups of data was finally determined.

Keywords：cigarette，Pyrazine，Spices，Organic acid，Eutectic

目 录

摘 要 I

Abstract Ⅱ

第一章 引言 1

1.1 研究背景及意义 1

1.2 文献综述 1

1.2.1 吡嗪类化合物的分子结构及其性质 1

1.2.2 吡嗪类化合物与烟草香味的关系 1

1.2.3 吡嗪类共晶潜香物质的应用 1

1.2.4 有机酸分子的结构及分类 2

1.2.5 共晶的简介与制备方法 2

1.3 主要研究内容 2

第二章 吡嗪有机酸共晶的制备 3

2.1 实验仪器与试剂 3

2.1.1 实验仪器 3

2.1.2 实验试剂 3

2.2 实验过程 8

2.2.1 共晶制备简述 8

2.2.2 2-氨基吡嗪与有机酸共晶的制备 8

2.3 表征方法 9

2.3.1 红外光谱法 9

2.3.2 X-射线单晶衍射法 9

第三章 结果与讨论 10

3.1 实验结果记录与筛选 10

3.1.1 实验结果记录 10

3.1.2 实验结果筛选 10

3.2 红外光谱分析（IR） 15

3.2.1 2-氨基吡嗪与对甲氧基苯甲酸共晶物质的红外分析 15

3.2.2 2-氨基吡嗪与间硝基苯甲酸共晶物质的红外分析 17

3.2.3 2-氨基吡嗪与对溴苯甲酸共晶物质的红外分析 18

3.2.4 2-氨基吡嗪与邻苯二甲酸共晶物质的红外分析 19

3.2.5 2-氨基吡嗪与丁二酸共晶物质的红外分析 21

3.2.6 2-氨基吡嗪与戊二酸共晶物质的红外分析 22

3.2.7 2-氨基吡嗪与吡咯-2-甲酸共晶物质的红外分析 23

3.3 X-射线单晶衍射（XRD） 25

3.3.1 2-氨基吡嗪与间硝基苯甲酸的分析结果 25

3.3.2 2-氨基吡嗪与邻苯二甲酸的分析结果 27

第四章 总结与展望 28

4.1 总结 28

4.2 展望 28

致 谢 29

参考文献(References) 30

第一章 引言

1.1 研究背景及意义

为了响应国家的号召，新型低焦油、低危害的能够运用于卷烟产品的香料成为烟草行业相关科研人士的研究重点。吡嗪类化合物作为传统的香料，成为科研人士研究新型香料的首选目标。吡嗪类共晶潜香能够完好的保存香料原有的香味，并能克服传统香料不耐高温、易挥发等缺点，成为未来卷烟产品中香料的首选物质。

吡嗪类化合物在我们生活中的应用可谓是无处不在，无论是食品、医药或者颜料等行业中都有着重要的地位。因此，新型的吡嗪类共晶潜香物质的研发成功对我们的生活有着不可估量的价值。

传统的吡嗪类化合物在卷烟产品中不耐高温、易挥发，挥发速度太快，导致原来的作用未能发挥出来；而吡嗪类共晶潜香物质则可以增大其沸点，大大的减缓了香料的挥发速率，使得香料得以最大程度利用。

1.2 文献综述

1.2.1 吡嗪类化合物的分子结构及其性质

吡嗪(Pyrazine)为1、4位有两个N原子的六元杂环化合物，呈无色结晶状。^[2]分子量为80.09，密度1.031g/cm³，熔点为52-56℃，沸点为115℃，其易溶于水、乙醇、等常见溶剂。

吡嗪本身具有较弱的碱性，不易发生亲电反应，但易和亲核试剂发生作用，能够与有机酸长出共晶物质。具体来讲，吡嗪类化合物其中的N、H原子可作为氢键的给体或受体形成氢键，羧酸类化合物其分子中的-COOH为常见的^[3]超分子合成子，有利于自组装的发生，从而形成电荷转移共晶。

而吡嗪类化合物为六元杂环上氢被取代之后的衍生物，其活性也会随取代的发生而随之提高。

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