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摘 要

对以β-萘酚为原料合成β-萘甲醚的过程进行了较为系统科学的研究，并对其实验室的反应处理过程步骤进行了优化，对其催化剂和反应条件进行了研究。此次研究主要选择了磷钨酸和氯化铁作为催化剂，通过改变反应时间、反应温度、催化剂量的比例等条件进行试验，找到最适合的反应条件，计算最高产率。根据实验中得到的数据和信息，对所选择的这两种催化剂进行优缺点的分析，判断是否适合作为生产β-萘甲醚的催化剂，可以达到增加产率，节约生产成本等目的。

关键词：β-萘酚；β-萘甲醚；磷钨酸；氯化铁

Catalytic Synthesis of 2-Methoxynaphthalene

Abstract

The synthesis of 2-Methoxynaphthalene from 2-Hydroxynaphthalene was studied systematically and scientifically. The steps of reaction treatment in the laboratory were optimized, and the catalysts and reaction conditions were studied. In this study, phosphotungstic acid and ferric chloride were chosen as catalysts. The optimum reaction conditions were found by changing the reaction time, reaction temperature and the proportion of catalyst amount, and the highest yield was calculated. According to the data and information obtained in the experiment, the advantages and disadvantages of the two catalysts were analyzed to determine whether they were suitable for the production of 2-Methoxynaphthalene, which could increase the yield and save production costs.

Keywords:2-Hydroxynaphthalene，2-Methoxynaphthalene，Phosphotungstic Acid，Ferric Chloride

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引 言 1

1.1 研究背景与意义 1

1.1.1 醚的基本性质 1

1.1.2 β-萘甲醚的基本性质 2

1.1.3 β-萘甲醚合成方法 2

1.1.4 国内外催化剂研究动态及水平 3

1.1.5 研究意义 4

1.2 研究内容及目标 4

第二章 实验部分 5

2.1 实验原理 5

2.2 产物分析 5

2.2.1产物的初步分析 5

2.2.2 产物的精确分析 5

第三章 氯化铁为催化剂 7

3.1 实验仪器及试剂 7

3.2 实验原理 7

3.3 实验步骤 7

3.4 温度对产率的影响 8

3.5 催化剂的量对产率的影响 8

3.6 无水甲醇的用量对产率的影响 9

3.7 反应时间对产率的影响 10

第四章 磷钨酸为催化剂 12

4.1实验仪器及试剂 12

4.2 实验原理及步骤 12

4.3 实验步骤 12

4.4 温度对产物合成的影响 13

4.5催化剂的用量对产率的影响 13

4.6 无水甲醇的用量对产率的影响 14

4.7 反应时间对产率的影响 15

第五章 分析与讨论 17

5.1 无水甲醇的用量与产率的关系 17

5.2 氯化铁晶体做催化剂实验中遇到的问题 17

5.3粗产物的提纯 17

第六章 结 论 18

致 谢 19

参考文献 20

第一章 引 言

1.1 研究背景与意义

1.1.1 醚的基本性质

醚是具有醚官能团的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物属：乙醚，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。^[1] 由于其在化学中的常用性（乙醚是最常用的醚类提取溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。^[2] 根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp³。氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。^[3] 醚可以根据醚键是否成环分为：直链醚和环醚两大类。分子中含有多个乙烯氧基（-CH₂CH₂O-）结构单元的大环醚称为冠醚。冠醚是一种大环多醚，因分子形状类似王冠而得名。在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：单醚；两个烃基不相同则称为：混醚；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：芳香醚。醚分子不能互相形成氢键，因此它们具有和醇类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110°，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于二硫化碳之类的线型分子）。醚类极性不如醇、酯与酰胺类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。^[4]

醚在实验室中一般是由以下几种方式制成：

醇的脱水：

醇的脱水产生醚，高温下：

直接亲核取代反应需要升高温度（约125°C）。反应是由酸催化的，通常是硫酸。该方法对于生成对称的醚类是有效的，因为任何一种-OH都可以被质子化，从而得到产物的混合物。用以下方法可以从乙醇中制取二乙醚，且容易产生环醚，消除反应与酒精脱水竞争：

威廉姆逊醚合成：

卤代烃和醇盐发生亲核取代反应：

这个反应叫做威廉姆森醚合成。此反应用强碱处理醇以形成醇盐，然后添加具有离去基团的适当脂肪族化合物（R-X）。合适的离去基团（X）包括碘化物、溴化物或磺酸盐。这种方法通常不适用于芳基卤化物（例如溴苯，见下面的乌尔曼缩合法）。同样地，该方法仅为初级卤化物提供最佳产率。由于大烷基的空间位阻，二级和三级卤化物在暴露于反应中使用的碱性烷氧基阴离子时容易发生E₂消除。

乌尔曼缩合法：

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